Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy

Przygotowanie do matury z chemii, rozwiązywanie zadań, pomoc w zrozumieniu reakcji chemicznych, arkusze maturalne z chemii
goodman
Posty: 1854
Rejestracja: 17 maja 2012, o 20:50

Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy

Post autor: goodman »

Tak, bromowanie propanonu jest katalizowane przez kwas (jony H+).

marcadoo
Posty: 2
Rejestracja: 19 kwie 2014, o 06:17

Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy

Post autor: marcadoo »

A dlaczego nie pod wpływem światła?
Seeba
Posty: 1300
Rejestracja: 23 sie 2013, o 13:28

Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy

Post autor: Seeba »

adestor pisze:addycja elektrofilowa bo woda(nukleofil) atakuje alken(elektrofil), a więc związek który przyjmuje elektrony i je lubi - elektrofil
A czy to nie jest tak, że wiązanie wielokrotnie jest miejscem bogatym w elektrony dlatego atakują je substraty elektrofilowe?
Awatar użytkownika
Giardia Lamblia
Posty: 3156
Rejestracja: 26 cze 2012, o 20:19

Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy

Post autor: Giardia Lamblia »

Addycja elektrofilowa, bo alken jest atakowany przez elektrofil, tj. H3O+, a dokładniej H+ koordynacyjnie związane z H2O. Dopiero do tak powstałego karbokationu przyłącza się nukleofil.

Tak Seeba, masz rację. Dokładniej wiązanie pi - to ono jest atakowane.
Seeba
Posty: 1300
Rejestracja: 23 sie 2013, o 13:28

Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy

Post autor: Seeba »

Teraz więc już wiem dlaczego ta reakcja jest przeprowadzana w środowisku kwasowym.
Nukleofilem będzie grupa OH-? Ta pochodząca od cząsteczki H3O+ która zaatakowała alken? Wtedy zwrócony zostałby H+ co byłoby poprawne w związku z tym, że katalizator się nie zużywa.
Awatar użytkownika
Giardia Lamblia
Posty: 3156
Rejestracja: 26 cze 2012, o 20:19

Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy

Post autor: Giardia Lamblia »

Najpierw atakuje H3O+, proton dołącza się do alkenu tworząc karbokation, a H2O zostaje produktem ubocznym. Najprawdopodobniej już inna cząsteczka H2O (w końcu ich dużo, prawda?) reaguje z karbokationem, tlen przyłącza się do karbokationu dzięki swojej wolnej parze elektronowej, a proton z tej cząsteczki (H2O) odszczepia się i przechodzi na inną cząsteczkę H2O odtwarzając nasz katalizator H3O+
1.gif
(4.13 KiB) Nie pobierany
Seeba
Posty: 1300
Rejestracja: 23 sie 2013, o 13:28

Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy

Post autor: Seeba »

A więc cząsteczka wody(która zawsze jest nukleofilem) też bezpośrednio bierze udział w tej reakcji tyle, że wcześniej alken został zaatakowany przez H3O+(elektrofil, i dlatego addycja elektrofilowa - od tego co najpierw atakuje związek).

Mam jeszcze problem z tym:
adestor pisze:-SUBSTYTUCJA ELEKTROFILOWA- dotyczy głównie reakcji z pierścieniem aromatycznym(który jest elektrofilem)
Nie za bardzo rozumiem tłumaczenie ekim. Na przykładzie bromowania benzenu wiem, że jego pierścień atakuje elektrofil(Br+). Wydaje mi się, że z elektrofilem reaguje nukleofil - wtedy musiałby nim być benzen. Jak to jest?
Awatar użytkownika
Giardia Lamblia
Posty: 3156
Rejestracja: 26 cze 2012, o 20:19

Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy

Post autor: Giardia Lamblia »

adestor nie rozumiał, a tłumaczył.

"stęk bzdur
Seeba
Posty: 1300
Rejestracja: 23 sie 2013, o 13:28

Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy

Post autor: Seeba »

Czyli to tutaj było coś nie tak. Szkoda tylko, że z błędnymi informacjami zapoznało się tak wiele osób.
Alvaroo12

Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy

Post autor: Alvaroo12 »

Przeczytałem cały ten temat i z racji sporej ilości błędów postanowiłem napisać swoją własną notatkę, którą wrzucam tutaj, może ktoś skorzysta )

Zacznijmy od wyjaśnienia dwóch pojęć:
nukleofil - lubiący jądra (tak, wiem, brzmi to trochę dziwnie xD) - czynnik mający nadmiar elektronów
elektrofil - lubiący elektrony - czynnik mający niedobór elektronów
Wprawny chemiczny umysł od razu zauważy pewne podobieństwo do definicji zasad i kwasów według Lewisa ) Może to jednak być nieco mylące, ponieważ znanych jest choćby wiele zasad, które nie sprawdzają się jako czynniki nukleofilowe.
Substytucja elektrofilowa - reakcja, w której czynnikiem atakującym jest elektrofil. Są to wszelkie poznane przez Was reakcje pierścienia aromatycznego - nitrowanie, sulfonowanie, halogenowanie, alkilowanie, itd. W toku reakcji, przy udziale katalizatora, powstaje czynnik elektrofilowy (odpowiednio: NO2+, SO3, X+, R+), który to w drugim etapie reakcji atakuje pierścień aromatyczny, pełniący rolę nukleofilu (posiada dużo łatwo dostępnych elektronów pi)
Substytucja nukleofilowa - wszystko na odwrót, czyli w tym wypadku czynnikiem atakującym będzie jakiś nukleofil, np. woda, amoniak, alkohol, amina, związek karbonylowy. Na poziomie licealnym będzie to praktycznie każda inna substytucja, niż ta aromatyczna. Przykłady: estryfikacja, synteza alkoholi z halogenków, synteza halogenków z alkoholi, reakcja Williamsona, synteza amin z halogenków, itp.
Addycja elektrofilowa - reakcja, w której elektrofil przyłącza się do związku bogatego w elektrony. W gruncie rzeczy charakter taki ma praktycznie każda addycja, o której powiedzą Wam na lekcjach chemii w liceum, czyli wszystkie reakcje alkenów i alkinów.
Addycja nukleofilowa - na odwrót. Jedyny przykład jaki przychodzi mi teraz do głowy to reakcje addycji do węgla karbonylowego, czyli np. powstawanie hemiacetali )

Mechanizm rodnikowy

Jak nietrudno się domyślić, reakcja rodnikowa będzie przebiegała z udziałem rodników, czyli atomów lub cząsteczek zawierających niesparowane elektrony. Przebiega ona zawsze w trzech etapach:
1. Inicjacja - powstawanie rodników pod wpływem światła, temperatury, nadtlenków, itp.
2. Propagacja - powstaje produkt główny i następuje ciągłe odtwarzanie się rodników (pełnią one niejako funkcję katalizatora)
3. Terminacja - rodniki reagują ze sobą tworząc produkt uboczny (nierodnikowy)

Przykłady reakcji o charakterze rodnikowym:
- halogenowanie alkanów na świetle
- addycja halogenowodoru do alkenów w obecności nadtlenków (uwaga: powstaje produkt niezgodny z regułą Markownikowa!)
- polimeryzacja alkenów w obecności nadtlenków
ODPOWIEDZ
  • Podobne tematy
    Odpowiedzi
    Odsłony
    Ostatni post

Kto jest online

Użytkownicy przeglądający to forum: Obecnie na forum nie ma żadnego zarejestrowanego użytkownika i 1 gość