Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy
Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy
Jako że od matury 2011 zapanował trend na zadania z określaniem mechanizmów reakcji organicznych to postanowilem zrobic małe kompendium dla tegorocznych maturzystow.
-SUBSTYTUCJA WOLNORODNIKOWA-
*chlorowanie alkanów w obecności światła, w wyniku czego powstaje wolnyrodnik, wybijający wodór z alkanu
-SUBSTYTUCJA ELEKTROFILOWA- dotyczy głównie reakcji z pierścieniem aromatycznym(który jest elektrofilem)
*chlorowanie z katalizatorem (Fe/FeCl3)
*sulfonowanie
*nitrowanie
-SUBSTYTUCJA NUKELOFILOWA - czynnik atakujący to nukleofil np. woda, amoniak,
*hydroksylowanie, powstawanie alkoholi w reakcji chlorowcopochodnych z wodorotlenkiem w obecności H20
*reakcja powstawania aminokwasow na skutek reakcji związku R-CH(Cl)-COOH z amoniakiem
*reakcja estryfikacji
-ADDYCJA ELEKTROFILOWA - to większość reakcji addycji na poziomie liceum
*addycja wody/HCl/bromu/chloru do alkenów i alkinów
-ADDYCJA NUKLEOFILOWA - występuje z reguły jako etap przejściowy w reakcjach eliminacji lub substytucji, rzadziej jako odrębna reakcja
MODERATOR:
* błąd *
+ pojęcie wolnego rodnika jest przestarzałe
-SUBSTYTUCJA WOLNORODNIKOWA-
*chlorowanie alkanów w obecności światła, w wyniku czego powstaje wolnyrodnik, wybijający wodór z alkanu
-SUBSTYTUCJA ELEKTROFILOWA- dotyczy głównie reakcji z pierścieniem aromatycznym(który jest elektrofilem)
*chlorowanie z katalizatorem (Fe/FeCl3)
*sulfonowanie
*nitrowanie
-SUBSTYTUCJA NUKELOFILOWA - czynnik atakujący to nukleofil np. woda, amoniak,
*hydroksylowanie, powstawanie alkoholi w reakcji chlorowcopochodnych z wodorotlenkiem w obecności H20
*reakcja powstawania aminokwasow na skutek reakcji związku R-CH(Cl)-COOH z amoniakiem
*reakcja estryfikacji
-ADDYCJA ELEKTROFILOWA - to większość reakcji addycji na poziomie liceum
*addycja wody/HCl/bromu/chloru do alkenów i alkinów
-ADDYCJA NUKLEOFILOWA - występuje z reguły jako etap przejściowy w reakcjach eliminacji lub substytucji, rzadziej jako odrębna reakcja
MODERATOR:
* błąd *
+ pojęcie wolnego rodnika jest przestarzałe
Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy
Jak dobrze, że na świecie są jeszcze dobrzy ludzie
W imieniu tegorocznych i przyszłych maturzystów dziękuję
W imieniu tegorocznych i przyszłych maturzystów dziękuję
Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy
Witam
Mam małe niezrozumienie co do tych mechanizmów. Otóż na maturze MAJ 2011 w zadaniu 21. jest w odpowiedzi że woda jest czynnikiem nukleofilowym (reakcja dotyczy przyłączania wody do wiązania podwójnego alkenu), ale już w maturze CZERWIEC 2011 w podobnym zadaniu 29. (przyłączanie wody do wiązania podwójnego alkenu) w kluczu jest że reakcja przebiega według mechanizmu elektrofilowego.
Mam małą rozbieżność
Mam małe niezrozumienie co do tych mechanizmów. Otóż na maturze MAJ 2011 w zadaniu 21. jest w odpowiedzi że woda jest czynnikiem nukleofilowym (reakcja dotyczy przyłączania wody do wiązania podwójnego alkenu), ale już w maturze CZERWIEC 2011 w podobnym zadaniu 29. (przyłączanie wody do wiązania podwójnego alkenu) w kluczu jest że reakcja przebiega według mechanizmu elektrofilowego.
Mam małą rozbieżność
Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy
W maju 2011 było pytanie czy woda jest CZYNNIKIEM nukleofilowym czy elektrofilowym a więc jest nukleofilem bo ma niesparowane elektrony. W arkuszu z czerwca 2011 jest pytanie o MECHANIZM reakcji a nie o czynnik atakujący a w tym przypadku jest to addycja elektrofilowa bo woda(nukleofil) atakuje alken(elektrofil), a więc związek który przyjmuje elektrony i je lubi - elektrofil. W addycji elektrofilowej czynnik nieorganiczny jest nukleofilem a organiczny elektrofilem
P.S. wątpie że na maturze pojawi sie mechanizm addycji nukleofilowej bo to sa raczej malo popularne reakcje , wiec raczej na 99% jesli pytaja o mechanizm addycji to o adycje elektrofilowa chyba że chodzi o substytucje to tutaj juz trzeba umieć rozroznic mechanizmy
MODERATOR: błędne tłumaczenie
P.S. wątpie że na maturze pojawi sie mechanizm addycji nukleofilowej bo to sa raczej malo popularne reakcje , wiec raczej na 99% jesli pytaja o mechanizm addycji to o adycje elektrofilowa chyba że chodzi o substytucje to tutaj juz trzeba umieć rozroznic mechanizmy
MODERATOR: błędne tłumaczenie
Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy
adestor, dzięki za ten post!
Zatem w 99% addycja będzie addycją elekfrofilową wywołaną przez czynnik nukleofilowy.
Mam jeszcze pytanie odnoście właśnie substytucji elektrofilowej.
Z Wikipedii:
"Reakcje substytucji nukleofilowych są bardzo rozpowszechnione w chemii organicznej. Są to wszystkie reakcje podstawienia, w których czynnikiem atakującym są woda, amoniak, alkohole, aldehydy, ketony, aminy i wiele innych."
I gdyby tu spytano nas o mechanizm - to wiadomo, substycja nukleofilowa. Ale gdyby zapytano znów o CZYNNIK, to woda nadal będzie czynnikiem nukleofilowym, bo ma niesparowane elektrony, tak?
Czyli w substytucji nukleofilowej (MECHANIZM) woda byłaby CZYNNIKIEM nukleofilowym?
Zatem w 99% addycja będzie addycją elekfrofilową wywołaną przez czynnik nukleofilowy.
Mam jeszcze pytanie odnoście właśnie substytucji elektrofilowej.
Z Wikipedii:
"Reakcje substytucji nukleofilowych są bardzo rozpowszechnione w chemii organicznej. Są to wszystkie reakcje podstawienia, w których czynnikiem atakującym są woda, amoniak, alkohole, aldehydy, ketony, aminy i wiele innych."
I gdyby tu spytano nas o mechanizm - to wiadomo, substycja nukleofilowa. Ale gdyby zapytano znów o CZYNNIK, to woda nadal będzie czynnikiem nukleofilowym, bo ma niesparowane elektrony, tak?
Czyli w substytucji nukleofilowej (MECHANIZM) woda byłaby CZYNNIKIEM nukleofilowym?
Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy
adestor, BTW - napisałeś -SUBSTYTUCJA ELEKTROFILOWA- dotyczy głównie reakcji z pierścieniem aromatycznym(który jest elektrofilem)".
A czy nie jest tak, że jeśli pierścień aromatyczny posiada zdelokalizowane wiązanie (sekstet elektronowy), to jest nukleofilem? Bo skoro już ma 6 elektronów, to chyba nie może być elektrofilem.
Przepraszam jeśli mieszam, ale chciałabym to dokładnie zrozumieć.
A czy nie jest tak, że jeśli pierścień aromatyczny posiada zdelokalizowane wiązanie (sekstet elektronowy), to jest nukleofilem? Bo skoro już ma 6 elektronów, to chyba nie może być elektrofilem.
Przepraszam jeśli mieszam, ale chciałabym to dokładnie zrozumieć.
Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy
No tak, ma sekstet, więc więcej elektronów nie będzie przyjmował, ale nie jest też nukleofilem(bo obecny układ jest dla niego korzystny), ale wszystko co go atakuje jest elektrofilem czyhającym tylko na te biedne elektroniki i dlatego większość reakcji z benzenem ma mechanizm elektrofilowy.
MODERATOR: błędne tłumaczenie
MODERATOR: błędne tłumaczenie
Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy
O co chodzi z tymi niesparowanymi elektronami? Ja się kiedyś nauczyłem coś takiego, że czynniki nukleofilowe to obojetne czasteczki z wolnymi parami elektronowymi lub aniony.
Tymczasem Cl^{+} też ma wolne pary elektronowe a jest czynnikiem elektrofilowym. więc już nie wiem/
Tymczasem Cl^{+} też ma wolne pary elektronowe a jest czynnikiem elektrofilowym. więc już nie wiem/
Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy
A plus woli minusy czy plusy ?
Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy
pierścień aromatyczny jest elektrofilem? przecież pierścień składa się z chmury elektronów, więc lubi jony dodatnie np. N02 + i to właśnie ten jon jest elektrofilem
Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy
Patrz wyżej
Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy
sorry, przeczytałam tylko pierwszy post
-
- Posty: 45
- Rejestracja: 24 sty 2010, o 20:14
Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy
Jakim typem jest reakcja alkoholu z aldehydem?
Mam też inne pytanie dotyczące kondensacji:
-czy jest to typ reakcji, czy podchodzi ona pod substytucję?
Mam też inne pytanie dotyczące kondensacji:
-czy jest to typ reakcji, czy podchodzi ona pod substytucję?
-
- Podobne tematy
- Odpowiedzi
- Odsłony
- Ostatni post
-
-
Mechanizm nukleofilowy/elektrofilowy - jak odróżnić.
autor: janeczek51 » 2 kwie 2015, o 21:35 » w Chemia organiczna - 1 Odpowiedzi
- 3113 Odsłony
-
Ostatni post autor: DMchemik
13 kwie 2015, o 06:47
-
-
-
mechanizm rodnikowy a elektrofilowy
autor: biolog428 » 5 lis 2014, o 18:46 » w Chemia w szkole i na studiach - 0 Odpowiedzi
- 937 Odsłony
-
Ostatni post autor: biolog428
5 lis 2014, o 18:46
-
-
-
mechanizm rodnikowy a elektrofilowy
autor: biolog428 » 4 sty 2015, o 19:05 » w Chemia w szkole i na studiach - 1 Odpowiedzi
- 1107 Odsłony
-
Ostatni post autor: pawelsl
4 sty 2015, o 19:15
-
-
- 1 Odpowiedzi
- 1365 Odsłony
-
Ostatni post autor: toxicoxidane
18 kwie 2017, o 22:12
-
- 0 Odpowiedzi
- 5652 Odsłony
-
Ostatni post autor: kooozik
1 paź 2015, o 18:27
Kto jest online
Użytkownicy przeglądający to forum: Obecnie na forum nie ma żadnego zarejestrowanego użytkownika i 3 gości