Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy

Przygotowanie do matury z chemii, rozwiązywanie zadań, pomoc w zrozumieniu reakcji chemicznych, arkusze maturalne z chemii
adestor
Posty: 253
Rejestracja: 22 sty 2011, o 14:36

Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy

Post autor: adestor »

Jako że od matury 2011 zapanował trend na zadania z określaniem mechanizmów reakcji organicznych to postanowilem zrobic małe kompendium dla tegorocznych maturzystow.

-SUBSTYTUCJA WOLNORODNIKOWA-
*chlorowanie alkanów w obecności światła, w wyniku czego powstaje wolnyrodnik, wybijający wodór z alkanu

-SUBSTYTUCJA ELEKTROFILOWA- dotyczy głównie reakcji z pierścieniem aromatycznym(który jest elektrofilem)
*chlorowanie z katalizatorem (Fe/FeCl3)
*sulfonowanie
*nitrowanie

-SUBSTYTUCJA NUKELOFILOWA - czynnik atakujący to nukleofil np. woda, amoniak,
*hydroksylowanie, powstawanie alkoholi w reakcji chlorowcopochodnych z wodorotlenkiem w obecności H20
*reakcja powstawania aminokwasow na skutek reakcji związku R-CH(Cl)-COOH z amoniakiem
*reakcja estryfikacji

-ADDYCJA ELEKTROFILOWA - to większość reakcji addycji na poziomie liceum
*addycja wody/HCl/bromu/chloru do alkenów i alkinów

-ADDYCJA NUKLEOFILOWA - występuje z reguły jako etap przejściowy w reakcjach eliminacji lub substytucji, rzadziej jako odrębna reakcja

MODERATOR:
* błąd *
+ pojęcie wolnego rodnika jest przestarzałe
Awatar użytkownika
Lektom
Posty: 1073
Rejestracja: 26 lis 2009, o 15:33

Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy

Post autor: Lektom »

Jak dobrze, że na świecie są jeszcze dobrzy ludzie

W imieniu tegorocznych i przyszłych maturzystów dziękuję
simon24
Posty: 44
Rejestracja: 28 lut 2011, o 18:55

Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy

Post autor: simon24 »

Witam
Mam małe niezrozumienie co do tych mechanizmów. Otóż na maturze MAJ 2011 w zadaniu 21. jest w odpowiedzi że woda jest czynnikiem nukleofilowym (reakcja dotyczy przyłączania wody do wiązania podwójnego alkenu), ale już w maturze CZERWIEC 2011 w podobnym zadaniu 29. (przyłączanie wody do wiązania podwójnego alkenu) w kluczu jest że reakcja przebiega według mechanizmu elektrofilowego.
Mam małą rozbieżność
adestor
Posty: 253
Rejestracja: 22 sty 2011, o 14:36

Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy

Post autor: adestor »

W maju 2011 było pytanie czy woda jest CZYNNIKIEM nukleofilowym czy elektrofilowym a więc jest nukleofilem bo ma niesparowane elektrony. W arkuszu z czerwca 2011 jest pytanie o MECHANIZM reakcji a nie o czynnik atakujący a w tym przypadku jest to addycja elektrofilowa bo woda(nukleofil) atakuje alken(elektrofil), a więc związek który przyjmuje elektrony i je lubi - elektrofil. W addycji elektrofilowej czynnik nieorganiczny jest nukleofilem a organiczny elektrofilem

P.S. wątpie że na maturze pojawi sie mechanizm addycji nukleofilowej bo to sa raczej malo popularne reakcje , wiec raczej na 99% jesli pytaja o mechanizm addycji to o adycje elektrofilowa chyba że chodzi o substytucje to tutaj juz trzeba umieć rozroznic mechanizmy

MODERATOR: błędne tłumaczenie
Awatar użytkownika
Mmmartix
Posty: 425
Rejestracja: 23 kwie 2011, o 14:18

Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy

Post autor: Mmmartix »

adestor, dzięki za ten post!
Zatem w 99% addycja będzie addycją elekfrofilową wywołaną przez czynnik nukleofilowy.

Mam jeszcze pytanie odnoście właśnie substytucji elektrofilowej.
Z Wikipedii:
"Reakcje substytucji nukleofilowych są bardzo rozpowszechnione w chemii organicznej. Są to wszystkie reakcje podstawienia, w których czynnikiem atakującym są woda, amoniak, alkohole, aldehydy, ketony, aminy i wiele innych."

I gdyby tu spytano nas o mechanizm - to wiadomo, substycja nukleofilowa. Ale gdyby zapytano znów o CZYNNIK, to woda nadal będzie czynnikiem nukleofilowym, bo ma niesparowane elektrony, tak?
Czyli w substytucji nukleofilowej (MECHANIZM) woda byłaby CZYNNIKIEM nukleofilowym?
Awatar użytkownika
Mmmartix
Posty: 425
Rejestracja: 23 kwie 2011, o 14:18

Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy

Post autor: Mmmartix »

adestor, BTW - napisałeś -SUBSTYTUCJA ELEKTROFILOWA- dotyczy głównie reakcji z pierścieniem aromatycznym(który jest elektrofilem)".

A czy nie jest tak, że jeśli pierścień aromatyczny posiada zdelokalizowane wiązanie (sekstet elektronowy), to jest nukleofilem? Bo skoro już ma 6 elektronów, to chyba nie może być elektrofilem.

Przepraszam jeśli mieszam, ale chciałabym to dokładnie zrozumieć.
ekim
Posty: 469
Rejestracja: 14 lut 2009, o 15:10

Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy

Post autor: ekim »

No tak, ma sekstet, więc więcej elektronów nie będzie przyjmował, ale nie jest też nukleofilem(bo obecny układ jest dla niego korzystny), ale wszystko co go atakuje jest elektrofilem czyhającym tylko na te biedne elektroniki i dlatego większość reakcji z benzenem ma mechanizm elektrofilowy.

MODERATOR: błędne tłumaczenie
simon24
Posty: 44
Rejestracja: 28 lut 2011, o 18:55

Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy

Post autor: simon24 »

O co chodzi z tymi niesparowanymi elektronami? Ja się kiedyś nauczyłem coś takiego, że czynniki nukleofilowe to obojetne czasteczki z wolnymi parami elektronowymi lub aniony.
Tymczasem Cl^{+} też ma wolne pary elektronowe a jest czynnikiem elektrofilowym. więc już nie wiem/
ekim
Posty: 469
Rejestracja: 14 lut 2009, o 15:10

Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy

Post autor: ekim »

A plus woli minusy czy plusy ?

Awatar użytkownika
Leneah
Posty: 146
Rejestracja: 11 lip 2010, o 20:11

Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy

Post autor: Leneah »

pierścień aromatyczny jest elektrofilem? przecież pierścień składa się z chmury elektronów, więc lubi jony dodatnie np. N02 + i to właśnie ten jon jest elektrofilem
ekim
Posty: 469
Rejestracja: 14 lut 2009, o 15:10

Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy

Post autor: ekim »

Patrz wyżej

Awatar użytkownika
Leneah
Posty: 146
Rejestracja: 11 lip 2010, o 20:11

Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy

Post autor: Leneah »

sorry, przeczytałam tylko pierwszy post
blackfield
Posty: 45
Rejestracja: 24 sty 2010, o 20:14

Re: Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy

Post autor: blackfield »

Jakim typem jest reakcja alkoholu z aldehydem?

Mam też inne pytanie dotyczące kondensacji:
-czy jest to typ reakcji, czy podchodzi ona pod substytucję?
ODPOWIEDZ
  • Podobne tematy
    Odpowiedzi
    Odsłony
    Ostatni post

Kto jest online

Użytkownicy przeglądający to forum: Obecnie na forum nie ma żadnego zarejestrowanego użytkownika i 1 gość