Mam problem z kilkoma pytaniami i proszę o pomoc:
1. Uszeregować następujące związki od najsilniejszego do najsłabszego środka acylującego:
kwasy karboksylowe
bezwodniki kwasowe
halogenki kwasowe
estry
2. W jakich warunkach można hydrolizować estry i amidy?
Znalazłam to samo pytanie na innym forum i odpowiedź brzmiała: estry w środowisku kwaśnym i zasadowym, amidy zazwyczaj w kwaśnym. Z mojego podręcznika można wywnioskować odpowiedź odwrotną, więc już sama nie wiem.
3. Dlaczego reakcje estyfikacji kwas karboksylowy - alkohol prowadzi się w kwaśnym środowisku?
Będę wdzięczna za odpowiedź.
chemia org., pytania dotyczące substytucji nukleofilowej
Re: chemia org., pytania dotyczące substytucji nukleofilowej
ad 1.
halogenki kwasowe
bezwodniki kwasowe
estry
kwasy karboksylowe
ad 2.
ad 3.
Ponieważ reakcja estryfikacji jest odwracalna (odwrotna to hydroliza). Tzn. służy to usuwaniu wody, aby nie zachodziła hydroliza otrzymanego produktu.
Wiem, że to po czasie piszę, ale może komuś się przyda ^_^
halogenki kwasowe
bezwodniki kwasowe
estry
kwasy karboksylowe
ad 2.
z moimi notatkami to się zgadzaAsia_nmc pisze:estry w środowisku kwaśnym i zasadowym, amidy zazwyczaj w kwaśnym
ad 3.
Ponieważ reakcja estryfikacji jest odwracalna (odwrotna to hydroliza). Tzn. służy to usuwaniu wody, aby nie zachodziła hydroliza otrzymanego produktu.
Wiem, że to po czasie piszę, ale może komuś się przyda ^_^
Re: chemia org., pytania dotyczące substytucji nukleofilowej
a w 1 nie powinno być kwasy karboksylowe i dopiero estry?
Re: chemia org., pytania dotyczące substytucji nukleofilowej
Wg książki z której korzystałam estry są silniejszym środkiem acylującym niż kwasy karboksylowe. Natomiast sole kwasów karboksylowych są słabszym są słabszym środkiem acylującym niż kwasy karboksylowe.
Re: chemia org., pytania dotyczące substytucji nukleofilowej
nie, mocne kwasy są katalizatorami tej reakcji, ale same w sobie nie mają wpływu na stan równowagi.tagitsu pisze:
ad 3.
Ponieważ reakcja estryfikacji jest odwracalna (odwrotna to hydroliza). Tzn. służy to usuwaniu wody, aby nie zachodziła hydroliza otrzymanego produktu.
Natomiast amidy hydrolizują zarówno w środowisku kwaśnym, zasadowym i obojętnym, ale wg różnych mechanizmów
I słusznie :)tagitsu pisze:Wg książki z której korzystałam estry są silniejszym środkiem acylującym niż kwasy karboksylowe. Natomiast sole kwasów karboksylowych są słabszym są słabszym środkiem acylującym niż kwasy karboksylowe.
Re: chemia org., pytania dotyczące substytucji nukleofilowej
To ja napiszę może cytat z książki, dzięki któremu wywnioskowaliśmy przed kołem odpowiedź na pytanie: Dlaczego reakcje estyfikacji kwas karboksylowy - alkohol prowadzi się w kwaśnym środowisku?DMchemik pisze:tagitsu napisał/a:
ad 3.
Ponieważ reakcja estryfikacji jest odwracalna (odwrotna to hydroliza). Tzn. służy to usuwaniu wody, aby nie zachodziła hydroliza otrzymanego produktu.
nie, mocne kwasy są katalizatorami tej reakcji, ale same w sobie nie mają wpływu na stan równowagi.
Typowe reakcje hydrolizy estrów w środowisku kwaśnym i zasadowym, z jakimi najczęściej można się spotkać w praktyce, przebiegają według mechanizmu dwucząsteczkowego i polegają na rozpadzie acyl-tlen. Wskutek odwracalności reakcji mechanizmy hydrolizy w środowisku kwaśnym są jednocześnie mechanizmami estryfikacji. Powstawanie estrów w środowisku zasadowym oczywiście nie jest możliwe.
Re: chemia org., pytania dotyczące substytucji nukleofilowej
i cytat mówi prawdę, tylko ty to nie tak rozumiesz jak powinnaś, to co piszesz jest niezgodne z podstawami teoretycznymi chemii. Estryfikacja jest odwracalna, zgodnie z tzw. zasadą mikroodwracalności mechanizm estryfikacji jest jednocześnie mechanizmem hydrilizy, która biegnie po tej samej drodze, ale w stronę przeciwną. Katalizaotorami tej odwracalnej reakcji są kwasy, ale katalizator nie wpływa na stan równowagi. Powstanie estru w środowisku zasadowym nie jest możliwe ponieważ:
1) zasada nie ma możliwości protonowania kwasu, co katalizuje reakcję estryfikacji (dlatego to donory wodoru są jej katalizatorami, a zasady są akceptorami wodoru)
2) zasada reaguje z kwasem karboksylowym i daje sól
3) estry w obecności zasady ulegają hydrolizie (bez obecności zasady także), powstający wolny kwas jest wiązany przez zasadę i to przesuwa równowagę hydrolizy w prawo
1) zasada nie ma możliwości protonowania kwasu, co katalizuje reakcję estryfikacji (dlatego to donory wodoru są jej katalizatorami, a zasady są akceptorami wodoru)
2) zasada reaguje z kwasem karboksylowym i daje sól
3) estry w obecności zasady ulegają hydrolizie (bez obecności zasady także), powstający wolny kwas jest wiązany przez zasadę i to przesuwa równowagę hydrolizy w prawo
-
- Podobne tematy
- Odpowiedzi
- Odsłony
- Ostatni post
-
-
Tylko chemia czy może chemia i biologia?
autor: Stworek » 28 maja 2014, o 10:48 » w Matura i egzaminy na uczelnie - 12 Odpowiedzi
- 9743 Odsłony
-
Ostatni post autor: Stworek
28 maja 2014, o 21:26
-
-
- 2 Odpowiedzi
- 1066 Odsłony
-
Ostatni post autor: Edziaaaaaa
11 gru 2017, o 18:44
-
-
Obliczenia dotyczące buforów
autor: amortencja_ » 11 lis 2019, o 12:53 » w Chemia w szkole i na studiach - 1 Odpowiedzi
- 764 Odsłony
-
Ostatni post autor: 00000000000000000000
12 lis 2019, o 07:58
-
-
- 1 Odpowiedzi
- 1086 Odsłony
-
Ostatni post autor: Edziaaaaaa
7 lis 2017, o 19:44
-
- 1 Odpowiedzi
- 5274 Odsłony
-
Ostatni post autor: Edziaaaaaa
7 lis 2017, o 19:42
Kto jest online
Użytkownicy przeglądający to forum: Obecnie na forum nie ma żadnego zarejestrowanego użytkownika i 14 gości