Dlaczego reakcja addycji ma charakter nukleofilowy.

Forum chemiczne zajmujące się badaniem budowy, właściwości oraz reakcji związków chemicznych zawierających węgiel oraz opracowywaniem różnorodnych metod syntezy tych połączeń
scyther94
Posty: 86
Rejestracja: 12 wrz 2009, o 16:09

Dlaczego reakcja addycji ma charakter nukleofilowy.

Post autor: scyther94 »

Witam, mam kolejne pytanie. Mam nadzieję, że ktoś będzie umiał mi to wytłumaczyć w sposób przystępny (liczę na Twoją pomoc mar2451 )

Dlaczego reakcja addycji wody do etenu zachodzi według mechanizmu elektrofilowego? O ile w reakcjach substytucji, z którymi miałem styczność sprawa jest jasna, o tyle w tym wypadku nie mogę doszukać się sensownego wyjaśnienia.

CH2=CH2 + H-OHCH3CH2OH

H+ jest czynnikiem elektrofilowym bo brakuje mu elektronu
OH- jest czynnikiem nukleofilowym bo ma nadmiar elektronów

Mnie uczono, że o typie reakcji decyduje to co się wymienia"
Kiedy jest + za + tak jak w reakcji:
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2
to jest to reakcji elektrofilowa w której występują czynniki elektrofilowe ( H+ i Na+ )

W reakcji, gdzie - idzie za -":
CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O
mam do czynienia z mechanizmem nukleofilowym ( OH- za Cl-)

Są też reakcje w których katalizator poniekąd decyduje o mechanizmie,
np. reakcja bromu z benzenem w obecności FeBr3:
FeBr3 + Br2 FeBr4- + Br+
no i Br+ wymienia się z H+ czyli jest mechanizm elektrofilowy.

Wszystkie te reakcje które znam są reakcjami substytucji, a mechanizm reakcji addycji jest dla mnie niezrozumiały.

Pozdrawiam,
danie_l9
Posty: 18
Rejestracja: 4 maja 2013, o 17:51

Re: Dlaczego reakcja addycji ma charakter nukleofilowy.

Post autor: danie_l9 »

Słuchaj sprawa jest prosta-przy węglu w etenie tworzy się nadmiar ładunku ujemnego, bo jak wiadome C jest na -II stopniu utlenienia, więc podczas addycji będzie atakował najpierw elektrofil, czyli jon H+
Awatar użytkownika
Giardia Lamblia
Posty: 3156
Rejestracja: 26 cze 2012, o 20:19

Re: Dlaczego reakcja addycji ma charakter nukleofilowy.

Post autor: Giardia Lamblia »

Stopień utlenienia nie określa nam tutaj niczego. Ten jon H+ jest katalizatorem, tj. dochodzi do jego odtworzenia.
scyther94
Posty: 86
Rejestracja: 12 wrz 2009, o 16:09

Re: Dlaczego reakcja addycji ma charakter nukleofilowy.

Post autor: scyther94 »

Bardzo fajna animacja . Skoro wyjaśnienie danie_l9 jest złe, to da się to inaczej wytłumaczyć? Zawsze mogę przyjąć jako prawdę objawioną, że addycja w tym wypadku jest elektrofilowa, ale oczywiście lepiej wszystko wziąć na logikę".

OFFTOP:
Jaki jest stopień utlenienia węgla z grupy karbonylowej w aldehydzie benzoesowym? +I czy +II (jak + II to by wychodziło że grupa karbonylowa przyjmuje stopień utlenienia taki, jaki miał wodór którego zastąpiła)?
Ostatnio zmieniony 10 maja 2013, o 21:26 przez scyther94, łącznie zmieniany 1 raz.
Awatar użytkownika
Giardia Lamblia
Posty: 3156
Rejestracja: 26 cze 2012, o 20:19

Re: Dlaczego reakcja addycji ma charakter nukleofilowy.

Post autor: Giardia Lamblia »

Widać na schemacie, że atakuje H3O+ (który jest elektrofilowy). Powstaje karbokation (cząsteczka dodatnio naładowana), który jest atakowany przez wodę (nukleofil), dochodzi do addycji grupy -OH i odłączenia protonu (odtworzenia H3O+, czyli katalizatora). Jest to addycja elektrofilowa ze względu na to, że jako pierwszy cząsteczkę alkenu atakuje elektrofil.
scyther94
Posty: 86
Rejestracja: 12 wrz 2009, o 16:09

Re: Dlaczego reakcja addycji ma charakter nukleofilowy.

Post autor: scyther94 »

Jestem bardzo wdzięczny za wytłumaczenie. A co do offtopu: jak to jest z tym benzenokarboaldehydem? Jaki jest stopień utlenienia węgla z grupy aldehydowej w tym wypadku? Po prostu + I? Pytam bo w sieci jest na ten temat pytanie i autor upiera się, że + II (Przyjmuje że cała grupa -CHO ma mieć taki stopień jak zastąpiony wodór )
Awatar użytkownika
Giardia Lamblia
Posty: 3156
Rejestracja: 26 cze 2012, o 20:19

Re: Dlaczego reakcja addycji ma charakter nukleofilowy.

Post autor: Giardia Lamblia »

Praktycznie każda reakcja zastąpienia wodoru w związku organicznym jest reakcją redoks, nie opierałbym się zbytnio na wiedzy fejsbukowych speców". Zastanawia mnie tylko gdzie autor wyczytał to o czym pisze.

Teoretycznie w aldehydzie benzoesowym powinno być jak w każdym innym aldehydzie (większym od formaldehydu) jeżeli chodzi o stopnie utlenienia (wiązanie C-C nie spolaryzowane, więc nie wpływa na stopień utlenienia). Oczywiście przyjmując uproszczony model który przy bilansowaniu reakcji się sprawdza.
scyther94
Posty: 86
Rejestracja: 12 wrz 2009, o 16:09

Re: Dlaczego reakcja addycji ma charakter nukleofilowy.

Post autor: scyther94 »

Chodzi o ten sam portal tylko inne zadanie:
MATURA GENERALNA-cd
Zad12
Wybierz poprawna badz poprawne odpowiedzi
Stopien utlenienienia atomu wegla w grupie aldehydowej wynosi:
a) 0
b) +1
c) +2
no I wiadomo: formaldehyd: HCHO czyli węgiel jest na 0
etanal i wyższe CH3CHO czyli węgiel na +I

no i właśnie z tym benzoesowym zaczął gość wydziwiać, ale w sumie nie będę się już takich pomysłów czytać bo mi w głowie się namiesza niepotrzebnie
Dzięki wielkie !
ODPOWIEDZ
  • Podobne tematy
    Odpowiedzi
    Odsłony
    Ostatni post

Kto jest online

Użytkownicy przeglądający to forum: Obecnie na forum nie ma żadnego zarejestrowanego użytkownika i 2 gości