Witam, mam kolejne pytanie. Mam nadzieję, że ktoś będzie umiał mi to wytłumaczyć w sposób przystępny (liczę na Twoją pomoc mar2451 )
Dlaczego reakcja addycji wody do etenu zachodzi według mechanizmu elektrofilowego? O ile w reakcjach substytucji, z którymi miałem styczność sprawa jest jasna, o tyle w tym wypadku nie mogę doszukać się sensownego wyjaśnienia.
CH2=CH2 + H-OHCH3CH2OH
H+ jest czynnikiem elektrofilowym bo brakuje mu elektronu
OH- jest czynnikiem nukleofilowym bo ma nadmiar elektronów
Mnie uczono, że o typie reakcji decyduje to co się wymienia"
Kiedy jest + za + tak jak w reakcji:
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2
to jest to reakcji elektrofilowa w której występują czynniki elektrofilowe ( H+ i Na+ )
W reakcji, gdzie - idzie za -":
CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O
mam do czynienia z mechanizmem nukleofilowym ( OH- za Cl-)
Są też reakcje w których katalizator poniekąd decyduje o mechanizmie,
np. reakcja bromu z benzenem w obecności FeBr3:
FeBr3 + Br2 FeBr4- + Br+
no i Br+ wymienia się z H+ czyli jest mechanizm elektrofilowy.
Wszystkie te reakcje które znam są reakcjami substytucji, a mechanizm reakcji addycji jest dla mnie niezrozumiały.
Pozdrawiam,
Dlaczego reakcja addycji ma charakter nukleofilowy.
Re: Dlaczego reakcja addycji ma charakter nukleofilowy.
Słuchaj sprawa jest prosta-przy węglu w etenie tworzy się nadmiar ładunku ujemnego, bo jak wiadome C jest na -II stopniu utlenienia, więc podczas addycji będzie atakował najpierw elektrofil, czyli jon H+
- Giardia Lamblia
- Posty: 3156
- Rejestracja: 26 cze 2012, o 20:19
Re: Dlaczego reakcja addycji ma charakter nukleofilowy.
Stopień utlenienia nie określa nam tutaj niczego. Ten jon H+ jest katalizatorem, tj. dochodzi do jego odtworzenia.
Re: Dlaczego reakcja addycji ma charakter nukleofilowy.
Bardzo fajna animacja . Skoro wyjaśnienie danie_l9 jest złe, to da się to inaczej wytłumaczyć? Zawsze mogę przyjąć jako prawdę objawioną, że addycja w tym wypadku jest elektrofilowa, ale oczywiście lepiej wszystko wziąć na logikę".
OFFTOP:
Jaki jest stopień utlenienia węgla z grupy karbonylowej w aldehydzie benzoesowym? +I czy +II (jak + II to by wychodziło że grupa karbonylowa przyjmuje stopień utlenienia taki, jaki miał wodór którego zastąpiła)?
OFFTOP:
Jaki jest stopień utlenienia węgla z grupy karbonylowej w aldehydzie benzoesowym? +I czy +II (jak + II to by wychodziło że grupa karbonylowa przyjmuje stopień utlenienia taki, jaki miał wodór którego zastąpiła)?
Ostatnio zmieniony 10 maja 2013, o 21:26 przez scyther94, łącznie zmieniany 1 raz.
- Giardia Lamblia
- Posty: 3156
- Rejestracja: 26 cze 2012, o 20:19
Re: Dlaczego reakcja addycji ma charakter nukleofilowy.
Widać na schemacie, że atakuje H3O+ (który jest elektrofilowy). Powstaje karbokation (cząsteczka dodatnio naładowana), który jest atakowany przez wodę (nukleofil), dochodzi do addycji grupy -OH i odłączenia protonu (odtworzenia H3O+, czyli katalizatora). Jest to addycja elektrofilowa ze względu na to, że jako pierwszy cząsteczkę alkenu atakuje elektrofil.
Re: Dlaczego reakcja addycji ma charakter nukleofilowy.
Jestem bardzo wdzięczny za wytłumaczenie. A co do offtopu: jak to jest z tym benzenokarboaldehydem? Jaki jest stopień utlenienia węgla z grupy aldehydowej w tym wypadku? Po prostu + I? Pytam bo w sieci jest na ten temat pytanie i autor upiera się, że + II (Przyjmuje że cała grupa -CHO ma mieć taki stopień jak zastąpiony wodór )
- Giardia Lamblia
- Posty: 3156
- Rejestracja: 26 cze 2012, o 20:19
Re: Dlaczego reakcja addycji ma charakter nukleofilowy.
Praktycznie każda reakcja zastąpienia wodoru w związku organicznym jest reakcją redoks, nie opierałbym się zbytnio na wiedzy fejsbukowych speców". Zastanawia mnie tylko gdzie autor wyczytał to o czym pisze.
Teoretycznie w aldehydzie benzoesowym powinno być jak w każdym innym aldehydzie (większym od formaldehydu) jeżeli chodzi o stopnie utlenienia (wiązanie C-C nie spolaryzowane, więc nie wpływa na stopień utlenienia). Oczywiście przyjmując uproszczony model który przy bilansowaniu reakcji się sprawdza.
Teoretycznie w aldehydzie benzoesowym powinno być jak w każdym innym aldehydzie (większym od formaldehydu) jeżeli chodzi o stopnie utlenienia (wiązanie C-C nie spolaryzowane, więc nie wpływa na stopień utlenienia). Oczywiście przyjmując uproszczony model który przy bilansowaniu reakcji się sprawdza.
Re: Dlaczego reakcja addycji ma charakter nukleofilowy.
Chodzi o ten sam portal tylko inne zadanie:
etanal i wyższe CH3CHO czyli węgiel na +I
no i właśnie z tym benzoesowym zaczął gość wydziwiać, ale w sumie nie będę się już takich pomysłów czytać bo mi w głowie się namiesza niepotrzebnie
Dzięki wielkie !
no I wiadomo: formaldehyd: HCHO czyli węgiel jest na 0MATURA GENERALNA-cd
Zad12
Wybierz poprawna badz poprawne odpowiedzi
Stopien utlenienienia atomu wegla w grupie aldehydowej wynosi:
a) 0
b) +1
c) +2
etanal i wyższe CH3CHO czyli węgiel na +I
no i właśnie z tym benzoesowym zaczął gość wydziwiać, ale w sumie nie będę się już takich pomysłów czytać bo mi w głowie się namiesza niepotrzebnie
Dzięki wielkie !
-
- Podobne tematy
- Odpowiedzi
- Odsłony
- Ostatni post
-
- 1 Odpowiedzi
- 1364 Odsłony
-
Ostatni post autor: toxicoxidane
18 kwie 2017, o 22:12
-
-
mechanizm addycji rodnikowej-pomoc w zadaniu
autor: Maciekgrec » 21 lut 2017, o 15:05 » w Chemia organiczna - 4 Odpowiedzi
- 2714 Odsłony
-
Ostatni post autor: Maciekgrec
21 lut 2017, o 16:34
-
-
-
Mechanizm nukleofilowy/elektrofilowy - jak odróżnić.
autor: janeczek51 » 2 kwie 2015, o 21:35 » w Chemia organiczna - 1 Odpowiedzi
- 3113 Odsłony
-
Ostatni post autor: DMchemik
13 kwie 2015, o 06:47
-
-
- 2 Odpowiedzi
- 9012 Odsłony
-
Ostatni post autor: adam szorc
21 lut 2015, o 18:09
-
- 0 Odpowiedzi
- 5595 Odsłony
-
Ostatni post autor: lolo1222
3 lis 2018, o 18:39
Kto jest online
Użytkownicy przeglądający to forum: Obecnie na forum nie ma żadnego zarejestrowanego użytkownika i 2 gości