nitrowanie benzenu w obecności kat. H2SO4

Ogólne forum chemiczne poruszające problemy chemii ogólnej, nieorganicznej i organicznej
lemonka23
Posty: 135
Rejestracja: 12 sie 2012, o 18:00

nitrowanie benzenu w obecności kat. H2SO4

Post autor: lemonka23 »

Jak przebiega wie chyba każdy, ale jak rozpisać powstawanie czynnika nukleofilowego? skoro sam mechanizm nawet to substytucja elektrofilowa, więc nie powinien byc czynnik elektrofilowy?
Awatar użytkownika
Giardia Lamblia
Posty: 3156
Rejestracja: 26 cze 2012, o 20:19

Re: nitrowanie benzenu w obecności kat. H2SO4

Post autor: Giardia Lamblia »

1.png
(1.52 KiB) Nie pobierany
lemonka23
Posty: 135
Rejestracja: 12 sie 2012, o 18:00

Re: nitrowanie benzenu w obecności kat. H2SO4

Post autor: lemonka23 »

Ok, mechanizm rozumiem już, dziękuję bardzo.
Ale szufladkując formalnie:
Ogólnie jest to substytucja ELEKTROFILOWA
czynnikiem atakującym-ELEKTROFILEM jest właśnie NO2

więc nie skąd to nazewnictwo- czynnik nukleofilowy?

2** czy poprawnie nazywam: 3-metylonitrobenzen? jako prosukt reakcji nitrobenzenu i np. CH3Cl
3** czy to jest poprawnie?
Zastanawia mnie poniewaz w III etapie nitrowania nie jest użyty H z II etapu a w Alkilowaniu owszem.
Awatar użytkownika
Jakubz
Posty: 5
Rejestracja: 1 lis 2009, o 09:17

Re: nitrowanie benzenu w obecności kat. H2SO4

Post autor: Jakubz »

Pozwól, że ci rozpiszę mechanizm tak jak mnie uczono na studiach

Twoim pierwszym etapem jest reakcja kwas zasada wg Bronsteda Podczas której tworzy się czynnik elektrofilowy jakim jest NO2+ i tutaj też jest odpowiedź na pytanie. Sama reakcja to SeAr, czyli substytucja aromatyczna, elektrofilowa. Czynnikiem nukleofilowym może być sam benzen- to on wysyła parę elektronową do elektrofila tworząc na sąsiednim atomie węgla ładunek dodatni. Jak dobrze widzisz, jest tam podłączony wodór- przy atomie węgla z NO2. który jest zabierany przez HSO4- jest to katalizator, czyli wiadomo, że on nie ulega teoretycznie zużyciu i musi się zregenerować. W tym przypadku wodór oddaje parę elektronową by pozbyć się ładunku dodatniego przy sąsiednim atomie węgla- w ten sposób dochodzi do odbudowy struktury aromatycznej.

Nie wiem, bo nie jestem specjalistą z chemii organicznej, ale to nie NO2+ atakuje benzen, tylko odwrotnie, to para elektronowa musi zostać wysłana. Ja bym powiedział, że benzen, jako nukleofil atakuje elektrofil którym jest NO2+

Co do nazewnictwa, to i owszem, możesz tak nazwać i to jest poprawne, jednakże przy tego typu związkach wygodniej jest używać określeń orto (-o) meta(-) oraz para(-) bo jednoznacznie nam wskazują wpływ kierujący podstawników. A co do samego wpływu, to jeżeli najpierw zalkilowałaś benzen, to grupa nitrowa nie pojawi się w pozycji meta (kierujący wpływ podstawników) a jedynie w orto, lub para.

Nitrowanie toluenu (bo tak nazywa się benzen z grupą metylową) da produkt 2-metylonitrobenzen, albo 4-metylonitrobenzen. Inaczej mówiąc orto-metylonitrobenzen, lub para-metylonitrobenzen. Na pewno powstanie mieszanina orto i para.
ODPOWIEDZ
  • Podobne tematy
    Odpowiedzi
    Odsłony
    Ostatni post

Kto jest online

Użytkownicy przeglądający to forum: Obecnie na forum nie ma żadnego zarejestrowanego użytkownika i 2 gości