nitrowanie benzenu w obecności kat. H2SO4
nitrowanie benzenu w obecności kat. H2SO4
Jak przebiega wie chyba każdy, ale jak rozpisać powstawanie czynnika nukleofilowego? skoro sam mechanizm nawet to substytucja elektrofilowa, więc nie powinien byc czynnik elektrofilowy?
- Giardia Lamblia
- Posty: 3156
- Rejestracja: 26 cze 2012, o 20:19
Re: nitrowanie benzenu w obecności kat. H2SO4
Ok, mechanizm rozumiem już, dziękuję bardzo.
Ale szufladkując formalnie:
Ogólnie jest to substytucja ELEKTROFILOWA
czynnikiem atakującym-ELEKTROFILEM jest właśnie NO2
więc nie skąd to nazewnictwo- czynnik nukleofilowy?
2** czy poprawnie nazywam: 3-metylonitrobenzen? jako prosukt reakcji nitrobenzenu i np. CH3Cl
3** czy to jest poprawnie?
Zastanawia mnie poniewaz w III etapie nitrowania nie jest użyty H z II etapu a w Alkilowaniu owszem.
Ale szufladkując formalnie:
Ogólnie jest to substytucja ELEKTROFILOWA
czynnikiem atakującym-ELEKTROFILEM jest właśnie NO2
więc nie skąd to nazewnictwo- czynnik nukleofilowy?
2** czy poprawnie nazywam: 3-metylonitrobenzen? jako prosukt reakcji nitrobenzenu i np. CH3Cl
3** czy to jest poprawnie?
Zastanawia mnie poniewaz w III etapie nitrowania nie jest użyty H z II etapu a w Alkilowaniu owszem.
Re: nitrowanie benzenu w obecności kat. H2SO4
Pozwól, że ci rozpiszę mechanizm tak jak mnie uczono na studiach
Twoim pierwszym etapem jest reakcja kwas zasada wg Bronsteda Podczas której tworzy się czynnik elektrofilowy jakim jest NO2+ i tutaj też jest odpowiedź na pytanie. Sama reakcja to SeAr, czyli substytucja aromatyczna, elektrofilowa. Czynnikiem nukleofilowym może być sam benzen- to on wysyła parę elektronową do elektrofila tworząc na sąsiednim atomie węgla ładunek dodatni. Jak dobrze widzisz, jest tam podłączony wodór- przy atomie węgla z NO2. który jest zabierany przez HSO4- jest to katalizator, czyli wiadomo, że on nie ulega teoretycznie zużyciu i musi się zregenerować. W tym przypadku wodór oddaje parę elektronową by pozbyć się ładunku dodatniego przy sąsiednim atomie węgla- w ten sposób dochodzi do odbudowy struktury aromatycznej.
Nie wiem, bo nie jestem specjalistą z chemii organicznej, ale to nie NO2+ atakuje benzen, tylko odwrotnie, to para elektronowa musi zostać wysłana. Ja bym powiedział, że benzen, jako nukleofil atakuje elektrofil którym jest NO2+
Co do nazewnictwa, to i owszem, możesz tak nazwać i to jest poprawne, jednakże przy tego typu związkach wygodniej jest używać określeń orto (-o) meta(-) oraz para(-) bo jednoznacznie nam wskazują wpływ kierujący podstawników. A co do samego wpływu, to jeżeli najpierw zalkilowałaś benzen, to grupa nitrowa nie pojawi się w pozycji meta (kierujący wpływ podstawników) a jedynie w orto, lub para.
Nitrowanie toluenu (bo tak nazywa się benzen z grupą metylową) da produkt 2-metylonitrobenzen, albo 4-metylonitrobenzen. Inaczej mówiąc orto-metylonitrobenzen, lub para-metylonitrobenzen. Na pewno powstanie mieszanina orto i para.
Twoim pierwszym etapem jest reakcja kwas zasada wg Bronsteda Podczas której tworzy się czynnik elektrofilowy jakim jest NO2+ i tutaj też jest odpowiedź na pytanie. Sama reakcja to SeAr, czyli substytucja aromatyczna, elektrofilowa. Czynnikiem nukleofilowym może być sam benzen- to on wysyła parę elektronową do elektrofila tworząc na sąsiednim atomie węgla ładunek dodatni. Jak dobrze widzisz, jest tam podłączony wodór- przy atomie węgla z NO2. który jest zabierany przez HSO4- jest to katalizator, czyli wiadomo, że on nie ulega teoretycznie zużyciu i musi się zregenerować. W tym przypadku wodór oddaje parę elektronową by pozbyć się ładunku dodatniego przy sąsiednim atomie węgla- w ten sposób dochodzi do odbudowy struktury aromatycznej.
Nie wiem, bo nie jestem specjalistą z chemii organicznej, ale to nie NO2+ atakuje benzen, tylko odwrotnie, to para elektronowa musi zostać wysłana. Ja bym powiedział, że benzen, jako nukleofil atakuje elektrofil którym jest NO2+
Co do nazewnictwa, to i owszem, możesz tak nazwać i to jest poprawne, jednakże przy tego typu związkach wygodniej jest używać określeń orto (-o) meta(-) oraz para(-) bo jednoznacznie nam wskazują wpływ kierujący podstawników. A co do samego wpływu, to jeżeli najpierw zalkilowałaś benzen, to grupa nitrowa nie pojawi się w pozycji meta (kierujący wpływ podstawników) a jedynie w orto, lub para.
Nitrowanie toluenu (bo tak nazywa się benzen z grupą metylową) da produkt 2-metylonitrobenzen, albo 4-metylonitrobenzen. Inaczej mówiąc orto-metylonitrobenzen, lub para-metylonitrobenzen. Na pewno powstanie mieszanina orto i para.
-
- Podobne tematy
- Odpowiedzi
- Odsłony
- Ostatni post
-
- 0 Odpowiedzi
- 5522 Odsłony
-
Ostatni post autor: vidleyka
22 sty 2018, o 14:04
-
-
wykrywanie obecności i oznaczanie NPL z grupy coli
autor: lilii » 17 lut 2018, o 12:24 » w Mikrobiologia - 0 Odpowiedzi
- 7649 Odsłony
-
Ostatni post autor: lilii
17 lut 2018, o 12:24
-
-
- 0 Odpowiedzi
- 2198 Odsłony
-
Ostatni post autor: aboaterica
21 cze 2014, o 18:05
-
- 1 Odpowiedzi
- 2824 Odsłony
-
Ostatni post autor: Anthrax
5 mar 2017, o 07:58
-
-
Utlenianie alkenu w obecności 03, H202 oraz KMnO4+ w środowisku kwasowym prowadzi do otrzymania kwasu karboksylowego
autor: swieczka16 » 10 lut 2019, o 21:38 » w Chemia organiczna - 0 Odpowiedzi
- 4082 Odsłony
-
Ostatni post autor: swieczka16
10 lut 2019, o 21:38
-
Kto jest online
Użytkownicy przeglądający to forum: Obecnie na forum nie ma żadnego zarejestrowanego użytkownika i 19 gości