podstawniki

[aproszak]

Dlaczego chlorowce sa podstawnikami 2 rodzaju? Opisz kierujacy wplyw tych podstawnikow w procesie substytucji elektrofilowej

[adamantan]

Chlorowce albo jeszcze ogólniej fluorowce (halogeny):
- są podstawnikami I rodzaju, czyli podczas substytucji elektrofilowej kierują kolejny podstawnik w pozycję orto lub para (w stosunku do obecnego fluorowca),
- z drugiej strony są podstawnikami dezaktywującymi pierścień aromatyczny, tzn. podczas reakcji substytucji elektrofilowej związek z pierścieniem aromatycznym i fluorowcem jest mniej reaktywny w tej reakcji niż niepodstawiony niczym pierścień aromatyczny. Skutkuje to tym, że reakcje związków aromatycznych zawierających fluorowce reagują wolniej w dowolnej reakcji substytucji elektrofilowej niż sam węglowodór (bez fluorowca).