zadanie z chlorowaniem

Forum chemiczne zajmujące się badaniem budowy, właściwości oraz reakcji związków chemicznych zawierających węgiel oraz opracowywaniem różnorodnych metod syntezy tych połączeń
aproszak
Posty: 10
Rejestracja: 2 sty 2016, o 23:52

zadanie z chlorowaniem

Post autor: aproszak »

oblicz skład produktów dla reakcji 2,3-dimetylobutanu z chlorem
adamantan
Posty: 1489
Rejestracja: 2 wrz 2009, o 13:00

Re: zadanie z chlorowaniem

Post autor: adamantan »

Nie podałaś warunków reakcji oraz względnych współczynników prawdopodobieństwa (reaktywności) podstawienia atomów wodoru o danej rzędowości.
W temperaturze pokojowej dla reakcji chlorowania (ale tylko dla tej temperatury i tylko dla chlorowania) wynoszą np.:

Reaktywność(H 3o):Reaktywność(H 2o):Reaktywność(H 1o) = 5,0 : 3,8 : 1,0

Czyli, gdy w strukturze jest np. po jednym atomie wodoru 3o, 2o, oraz 1o, to trzeciorzędowy atom wodoru podstawia się 5 razy łatwiej, drugorzędowy atom wodoru 3,8 razy łatwiej niż pierwszorzędowy atom wodoru. Jednak całkowite prawdopodobieństwo zależy też od łącznej liczby atomów wodoru o danej rzędowości. Uwzględniając te elementy możemy napisać wzór na stosunek molowy powstających produktów chlorowania:

n(produktu 3o):n(produktu 2o):n(produktu 1o) = ((Reaktywność H 3o)*(Liczba H 3o)):((Reaktywność H 2o)*(Liczba H 2o)):((Reaktywność H 1o)*(Liczba H 1o))

Przy założeniu, że mamy do czynienia z reakcją monochlorowania i nie ustala się stan równowagi (substraty zmieszano w stosunku stechiometrycznym, reakcja biegnie aż do wyczerpania obu substratów) obliczenia dla 2,3-dimetylobutanu będą następujące.

W przypadku 2,3-dimetylobutanu mamy następujące atomy wodoru:

a.) 2 równocenne chemicznie atomy wodoru o rzędowości 3o (produktem będzie 2-chloro-2,3-dimetylobutan)
b.) 12 równocennych chemicznie atomów wodoru o rzędowości 1o (produktem będzie 1-chloro-2,3-dimetylobutan)

Korzystając z powyższego wzoru mamy:

n(produktu 3o):n(produktu 1o) = ((Reaktywność H 3o)*(Liczba H 3o)):((Reaktywność H 1o)*(Liczba H 1o)) = (5,0 * 2):(1,0 * 12) = 10:12

Ten stosunek możemy zamienić np. na ułamek molowy reagentów w mieszaninie.

x(2-chloro-2,3-dimetylobutan) = n(2-chloro-2,3-dimetylobutan)/n(suma moli wszystkich produktów) = 10/22 = 0,455 (przybliżenie)

x(1-chloro-2,3-dimetylobutan) = 1 - 0,455 = 0,545 (przybliżenie)

Ponieważ izomery mają takie same masy molowe, mnożąc powyższe ułamki molowe przez 100% uzyskujemy procentowy skład masowy (i jednocześnie, gdyby produkty były gazami procentowy skład objętościowy) izomerów w mieszaninie poreakcyjnej:

C%(2-chloro-2,3-dimetylobutan) = 0,455 * 100 % = 45,5 %
C%(1-chloro-2,3-dimetylobutan) = 0,545 * 100 % = 54,5 %

Odp. W warunkach monochlorowania 2,3-dimetylobutanu w powyższych warunkach i przy założeniu, że nie ustala się równowaga, otrzymamy produkty o zawartościach procentowych odpowiednio: 2-chloro-2,3-dimetylobutan 45,5 %, 1-chloro-2,3-dimetylobutan 54,5 %.

Powyższe przykładowe obliczenia obalają maturalny mit", jakoby w reakcji monohalogenowania zawsze powstawał w największej ilości produkt, który ma podstawiony najbardziej rzędowy atom wodoru. Rzędowość atomów wodoru jest ważna, ale nie można zapominać o liczebności.
ODPOWIEDZ
  • Podobne tematy
    Odpowiedzi
    Odsłony
    Ostatni post

Kto jest online

Użytkownicy przeglądający to forum: Obecnie na forum nie ma żadnego zarejestrowanego użytkownika i 0 gości