zadanie z chlorowaniem
Re: zadanie z chlorowaniem
Nie podałaś warunków reakcji oraz względnych współczynników prawdopodobieństwa (reaktywności) podstawienia atomów wodoru o danej rzędowości.
W temperaturze pokojowej dla reakcji chlorowania (ale tylko dla tej temperatury i tylko dla chlorowania) wynoszą np.:
Reaktywność(H 3o):Reaktywność(H 2o):Reaktywność(H 1o) = 5,0 : 3,8 : 1,0
Czyli, gdy w strukturze jest np. po jednym atomie wodoru 3o, 2o, oraz 1o, to trzeciorzędowy atom wodoru podstawia się 5 razy łatwiej, drugorzędowy atom wodoru 3,8 razy łatwiej niż pierwszorzędowy atom wodoru. Jednak całkowite prawdopodobieństwo zależy też od łącznej liczby atomów wodoru o danej rzędowości. Uwzględniając te elementy możemy napisać wzór na stosunek molowy powstających produktów chlorowania:
n(produktu 3o):n(produktu 2o):n(produktu 1o) = ((Reaktywność H 3o)*(Liczba H 3o)):((Reaktywność H 2o)*(Liczba H 2o)):((Reaktywność H 1o)*(Liczba H 1o))
Przy założeniu, że mamy do czynienia z reakcją monochlorowania i nie ustala się stan równowagi (substraty zmieszano w stosunku stechiometrycznym, reakcja biegnie aż do wyczerpania obu substratów) obliczenia dla 2,3-dimetylobutanu będą następujące.
W przypadku 2,3-dimetylobutanu mamy następujące atomy wodoru:
a.) 2 równocenne chemicznie atomy wodoru o rzędowości 3o (produktem będzie 2-chloro-2,3-dimetylobutan)
b.) 12 równocennych chemicznie atomów wodoru o rzędowości 1o (produktem będzie 1-chloro-2,3-dimetylobutan)
Korzystając z powyższego wzoru mamy:
n(produktu 3o):n(produktu 1o) = ((Reaktywność H 3o)*(Liczba H 3o)):((Reaktywność H 1o)*(Liczba H 1o)) = (5,0 * 2):(1,0 * 12) = 10:12
Ten stosunek możemy zamienić np. na ułamek molowy reagentów w mieszaninie.
x(2-chloro-2,3-dimetylobutan) = n(2-chloro-2,3-dimetylobutan)/n(suma moli wszystkich produktów) = 10/22 = 0,455 (przybliżenie)
x(1-chloro-2,3-dimetylobutan) = 1 - 0,455 = 0,545 (przybliżenie)
Ponieważ izomery mają takie same masy molowe, mnożąc powyższe ułamki molowe przez 100% uzyskujemy procentowy skład masowy (i jednocześnie, gdyby produkty były gazami procentowy skład objętościowy) izomerów w mieszaninie poreakcyjnej:
C%(2-chloro-2,3-dimetylobutan) = 0,455 * 100 % = 45,5 %
C%(1-chloro-2,3-dimetylobutan) = 0,545 * 100 % = 54,5 %
Odp. W warunkach monochlorowania 2,3-dimetylobutanu w powyższych warunkach i przy założeniu, że nie ustala się równowaga, otrzymamy produkty o zawartościach procentowych odpowiednio: 2-chloro-2,3-dimetylobutan 45,5 %, 1-chloro-2,3-dimetylobutan 54,5 %.
Powyższe przykładowe obliczenia obalają maturalny mit", jakoby w reakcji monohalogenowania zawsze powstawał w największej ilości produkt, który ma podstawiony najbardziej rzędowy atom wodoru. Rzędowość atomów wodoru jest ważna, ale nie można zapominać o liczebności.
W temperaturze pokojowej dla reakcji chlorowania (ale tylko dla tej temperatury i tylko dla chlorowania) wynoszą np.:
Reaktywność(H 3o):Reaktywność(H 2o):Reaktywność(H 1o) = 5,0 : 3,8 : 1,0
Czyli, gdy w strukturze jest np. po jednym atomie wodoru 3o, 2o, oraz 1o, to trzeciorzędowy atom wodoru podstawia się 5 razy łatwiej, drugorzędowy atom wodoru 3,8 razy łatwiej niż pierwszorzędowy atom wodoru. Jednak całkowite prawdopodobieństwo zależy też od łącznej liczby atomów wodoru o danej rzędowości. Uwzględniając te elementy możemy napisać wzór na stosunek molowy powstających produktów chlorowania:
n(produktu 3o):n(produktu 2o):n(produktu 1o) = ((Reaktywność H 3o)*(Liczba H 3o)):((Reaktywność H 2o)*(Liczba H 2o)):((Reaktywność H 1o)*(Liczba H 1o))
Przy założeniu, że mamy do czynienia z reakcją monochlorowania i nie ustala się stan równowagi (substraty zmieszano w stosunku stechiometrycznym, reakcja biegnie aż do wyczerpania obu substratów) obliczenia dla 2,3-dimetylobutanu będą następujące.
W przypadku 2,3-dimetylobutanu mamy następujące atomy wodoru:
a.) 2 równocenne chemicznie atomy wodoru o rzędowości 3o (produktem będzie 2-chloro-2,3-dimetylobutan)
b.) 12 równocennych chemicznie atomów wodoru o rzędowości 1o (produktem będzie 1-chloro-2,3-dimetylobutan)
Korzystając z powyższego wzoru mamy:
n(produktu 3o):n(produktu 1o) = ((Reaktywność H 3o)*(Liczba H 3o)):((Reaktywność H 1o)*(Liczba H 1o)) = (5,0 * 2):(1,0 * 12) = 10:12
Ten stosunek możemy zamienić np. na ułamek molowy reagentów w mieszaninie.
x(2-chloro-2,3-dimetylobutan) = n(2-chloro-2,3-dimetylobutan)/n(suma moli wszystkich produktów) = 10/22 = 0,455 (przybliżenie)
x(1-chloro-2,3-dimetylobutan) = 1 - 0,455 = 0,545 (przybliżenie)
Ponieważ izomery mają takie same masy molowe, mnożąc powyższe ułamki molowe przez 100% uzyskujemy procentowy skład masowy (i jednocześnie, gdyby produkty były gazami procentowy skład objętościowy) izomerów w mieszaninie poreakcyjnej:
C%(2-chloro-2,3-dimetylobutan) = 0,455 * 100 % = 45,5 %
C%(1-chloro-2,3-dimetylobutan) = 0,545 * 100 % = 54,5 %
Odp. W warunkach monochlorowania 2,3-dimetylobutanu w powyższych warunkach i przy założeniu, że nie ustala się równowaga, otrzymamy produkty o zawartościach procentowych odpowiednio: 2-chloro-2,3-dimetylobutan 45,5 %, 1-chloro-2,3-dimetylobutan 54,5 %.
Powyższe przykładowe obliczenia obalają maturalny mit", jakoby w reakcji monohalogenowania zawsze powstawał w największej ilości produkt, który ma podstawiony najbardziej rzędowy atom wodoru. Rzędowość atomów wodoru jest ważna, ale nie można zapominać o liczebności.
-
- Podobne tematy
- Odpowiedzi
- Odsłony
- Ostatni post
-
- 2 Odpowiedzi
- 7347 Odsłony
-
Ostatni post autor: Olafek
19 sty 2015, o 12:08
Kto jest online
Użytkownicy przeglądający to forum: Obecnie na forum nie ma żadnego zarejestrowanego użytkownika i 0 gości