Enancjomery

Ogólne forum chemiczne poruszające problemy chemii ogólnej, nieorganicznej i organicznej
pan_ciastko
Posty: 159
Rejestracja: 29 paź 2006, o 12:19

Enancjomery

Post autor: pan_ciastko »

Czy może ktoś wyjaśnić mi dlaczego coś takiego jak enancjomery wogóle istnieje Dlaczego jest coś takiego jak np. aldehyd D(+)glicerynowy aldehyd L(-)glicerynowy I co ma do tego wszystkigo kierunek skrecania płaszczyzny światła spolaryzowanego
Awatar użytkownika
MiRACiDiUM
Posty: 892
Rejestracja: 20 wrz 2005, o 01:00

Re: Enancjomery

Post autor: MiRACiDiUM »

Pan_ciastko, a wiesz czym jest zjawisko chiralności? Związki chiralne są jak odbicia lustrzane, nasze dłonie, buty, uszy również są chiralne - nie da się ich nałożyć na siebie, mimo że składają się z takich samych elementów połączonychw taki sam sposób. Związki są enancjomerami jeśli posiadają centra chiralności, tzn. atomy węgla połączone z czterema różnymi podstawnikami. Położenie grupy hydroksylowej określa przynależność do szeregu D i L. Skręcalność światła spolaryzowanego często pokrywa się, tzn. D(+) i L(-), ale nie zawsze. Plus oznacza skręcanie w prawo, a minus w lewo i określa się to doświadczalnie.

aldehyd D-glicerynowy - grupa hydroksylowa po prawej stronie

aldehyd L-glicerynowy - grupa hydroksylowa po lewej stronie

Aldehyd glicerynowy to najprostsza aldotrioza (aldoza, trioza - bo 3 at. węgla), od której pochodzą inne cukry, odpowiednio w szeregu D i L.

Zawsze się patrzy na ten przedostatni węgiel, tutaj przykładowo D-glukoza i L-glukoza.

Przykład związku z szeregu D, który skręca płaszcz. światła spolar. w lewo: kwas D(-)-mlekowy.

Pozdrawiam!
Ostatnio zmieniony 5 sty 2007, o 19:10 przez MiRACiDiUM, łącznie zmieniany 1 raz.
pan_ciastko
Posty: 159
Rejestracja: 29 paź 2006, o 12:19

Re: Enancjomery

Post autor: pan_ciastko »

Hmmm. przykład z aldhydem zrozumiałam, ale coś mi z tą glukozą nie pasuje. Nie wiem za bardzo jak mam o to zapytać. Bo chodzi mi o to że zawsze sie spotykałam z samym słowem glukoza, a nie jakaś glukoza-D więc czy jest jakas normalna glukoza bez D lub L I nie wiem np dlaczego tylko jedna grupa hydroksylowa sie zmieniła, a nie wszystkie. dlaczego tylko ta przedostatnia
Awatar użytkownika
MiRACiDiUM
Posty: 892
Rejestracja: 20 wrz 2005, o 01:00

Re: Enancjomery

Post autor: MiRACiDiUM »

pan_ciastko pisze:czy jest jakas normalna glukoza bez D lub L
Tanormalna glukoza to właśnie D-glukoza, ale nie zawsze się podaje to w nazwie.
pan_ciastko pisze:dlaczego tylko jedna grupa hydroksylowa sie zmieniła
Zmieniły się wszystkie. Te które były po lewej znalazły się po prawej, jak w odbiciu lustrzanym.
pan_ciastko
Posty: 159
Rejestracja: 29 paź 2006, o 12:19

Re: Enancjomery

Post autor: pan_ciastko »

AHA Czyli ta co zawsze występuje to jest D-glukoza i ona ma wzór z tym OH po lewej stronie Wiesz moze dlaczego ta jedna z grup OH jest z lewej strony, a nie razem z reszta współbraci po prawej Czym to jest uwarunkowane I w takim razie po co tej glukozie odbicie Czy to dlatego że przez ta skręcalność różnią się własciwościami chemicznymi i D-glukoza jest wykorzystywana do czegos innego, a L-glukoza do innego
Awatar użytkownika
MiRACiDiUM
Posty: 892
Rejestracja: 20 wrz 2005, o 01:00

Re: Enancjomery

Post autor: MiRACiDiUM »

pan_ciastko pisze:ona ma wzór z tym OH po lewej stronie
D-glukoza ma wzór (w projekcji Fischera) z grupą hydroksylową po prawej stronie.
pan_ciastko pisze:Wiesz moze dlaczego ta jedna z grup OH jest z lewej strony, a nie razem z reszta współbraci po prawej
Nie rozumiem do końca, o co Ci chodzi. Chodzi Ci o tą grupę OH przy ostatnim atomie węgla? Ona się nie zmienia, bo ten atom nie jest asymetryczny.
pan_ciastko pisze:Czy to dlatego że przez ta skręcalność różnią się własciwościami chemicznymi i D-glukoza jest wykorzystywana do czegos innego, a L-glukoza do innego
Mają te same właściwości chemiczne, ale różne właściwości fizyczne (skręcalność) i biologiczne. Przykładowo w organizmie człowieka białka budują tylko L-aminokwasy.
pan_ciastko
Posty: 159
Rejestracja: 29 paź 2006, o 12:19

Re: Enancjomery

Post autor: pan_ciastko »

Napisałeś:"Zawsze się patrzy na ten przedostatni węgiel". Przedostatni z której strony drugi od dołu tak
Ale kruca zaś mi coś nie pasuje. Dalczego w twoim rysunku kwasu mlekowego L jest(+) Przecież L to skręcanie w lewo, plus to w prawo.
Nie chodzi mi o tą grupe OH na samym dole tylko o tą przy 4 węglu od dołu.
Awatar użytkownika
MiRACiDiUM
Posty: 892
Rejestracja: 20 wrz 2005, o 01:00

Re: Enancjomery

Post autor: MiRACiDiUM »

pan_ciastko pisze:Napisałeś:"Zawsze się patrzy na ten przedostatni węgiel". Przedostatni z której strony drugi od dołu tak
Przedostatni, licząc od grupy karbonylowej.
pan_ciastko pisze:Dalczego w twoim rysunku kwasu mlekowego L jest(+) Przecież L to skręcanie w lewo, plus to w prawo.
Cytuję samego siebie: Położenie grupy hydroksylowej określa przynależność do szeregu D i L. Skręcalność światła spolaryzowanego często pokrywa się, tzn. D(+) i L(-), ale nie zawsze. Skręcalność płaszczyzny światła spolaryzowanego określa się to doświadczalnie. Akurat w przypadku aldehydu glicerynowego forma D okazała się prawoskrętna, dlatego nazwano ją D (dexter - prawy) a jej odbicie L (levus - lewy). Jednak w przypadku innych związków są to właściwości niezależne. Zatem wskaźnik D/L oznacza co innego niż z +/-. Gdyby D oznaczało +, to po co w ogóle pisać dwa symbole?
pan_ciastko
Posty: 159
Rejestracja: 29 paź 2006, o 12:19

Re: Enancjomery

Post autor: pan_ciastko »

Nie wiem.nie rozumiem wogóle nie czaje tej skręcalności swiatła spolaryzowanego. jedzie mi tu fizyką

Ale nie martw się, twoje tłumaczenie nie poszło na marne, bo zrozumiałam to z tą glukozą

Zaraz Coś mi chyba świta Potrzebuje troche czasu by nad tym pomysleć.

Czy to znaczy że aldehyd D glicerynowy ma grupę OH po prawej stronie i przy okazji to swiatło też skręca w prawo. a kwas mlekowy D ma grupe OH po prawej stronie, ale swiatło skreca w lewo.
Awatar użytkownika
MiRACiDiUM
Posty: 892
Rejestracja: 20 wrz 2005, o 01:00

Re: Enancjomery

Post autor: MiRACiDiUM »

pan_ciastko pisze:kwas mlekowy D ma grupe OH po prawej stronie, ale swiatło skreca w lewo.
Właśnie tak!
pan_ciastko
Posty: 159
Rejestracja: 29 paź 2006, o 12:19

Re: Enancjomery

Post autor: pan_ciastko »

Pomogłeś

[ Dodano: Pią Sty 05, 2007 22:49 ]
I oczywiście bardzo dziękuje Z tej podniety zapomniałam
ODPOWIEDZ

Kto jest online

Użytkownicy przeglądający to forum: Google Adsense [Bot] i 11 gości