fruktoza a próby Tollensa i Trommera

Forum chemiczne zajmujące się badaniem budowy, właściwości oraz reakcji związków chemicznych zawierających węgiel oraz opracowywaniem różnorodnych metod syntezy tych połączeń
Awatar użytkownika
malwka
Posty: 536
Rejestracja: 30 lip 2006, o 13:16

fruktoza a próby Tollensa i Trommera

Post autor: malwka »

Dlaczego fruktoza, mimo że jest ketozą daje pozytywny wynik podczas tych prób?
Awatar użytkownika
Medycyna Lwów
Posty: 5874
Rejestracja: 14 sty 2007, o 20:23

Re: fruktoza a próby Tollensa i Trommera

Post autor: Medycyna Lwów »

wynika to z wzjamenych odziaływania grupy funkcyjne -OH na grupę C=O. Ogólnie właściwosci redukujące maja alfa-hydroksyketony, a takim jest fruktoza.
Awatar użytkownika
tin
Posty: 1491
Rejestracja: 18 lip 2006, o 15:29

Re: fruktoza a próby Tollensa i Trommera

Post autor: tin »

A to czasem nie od alkoholi wielowodorotlenowych(w tym przypadku części wielowodorotlenowej),a nie jednej grupy ?
Awatar użytkownika
Medycyna Lwów
Posty: 5874
Rejestracja: 14 sty 2007, o 20:23

Re: fruktoza a próby Tollensa i Trommera

Post autor: Medycyna Lwów »

chodzi o ukłąd hydroksyketonowy a nie liczebność grup -OH, wystrczy jedna i bedize efekt redukcyjny, a to ze ejst ich wiecej w cząsteczce tego cukru to chyba logiczne.
Awatar użytkownika
tin
Posty: 1491
Rejestracja: 18 lip 2006, o 15:29

Re: fruktoza a próby Tollensa i Trommera

Post autor: tin »

ok. Ja sie uczyłem że taki efekt wywołue w przypadku fruktozy układ C=O i grup(nie grupy)-OH.
A dla fruktofuranozy która to grupa
gebus
Posty: 50
Rejestracja: 29 sty 2007, o 12:18

Re: fruktoza a próby Tollensa i Trommera

Post autor: gebus »

Wystarczy jedna grupa hydroksylowa przy węglu sąsiadującym z grupą ketonową. W środowisku alkalicznym (w takim wykonuje się te próby) zachodzi równowaga keto-enolowa:
-CO-CH2OH = -C(OH)=CHOH = -CH(OH)-CHO
Sama fruktofuranoza nie redukuje odczynnika Tollensa - brak grupy karbonylowej. Ale należy pamiętać, że fruktofuranoza istnieje w równowadze z formą łańcuchową. To ona się utlenia do kwasu glukonowego.
Reakcja którą opisałem wyżej nosi nazwę epimeryzacji. Fruktoza epimeruje do glukozy[/b]
Awatar użytkownika
agatha_89
Posty: 416
Rejestracja: 12 maja 2007, o 15:13

Re: fruktoza a próby Tollensa i Trommera

Post autor: agatha_89 »

czy ktoś może mi narysować wzorem fiszera jak wygląda próba tollensa dla FRUKTOZY ? Bo nie umiem tego sobie rozrysować
Awatar użytkownika
ulala
Posty: 1673
Rejestracja: 17 gru 2006, o 18:29

Re: fruktoza a próby Tollensa i Trommera

Post autor: ulala »

rysujesz glukoze
Awatar użytkownika
agatha_89
Posty: 416
Rejestracja: 12 maja 2007, o 15:13

Re: fruktoza a próby Tollensa i Trommera

Post autor: agatha_89 »

ulala pisze:rysujesz glukoze
jak to ?

Zamiast fruktozy rysuje się glukozę ?! Przecież po reakcji uzyskujemy chyba kwas glikolowy ?
Marcin_skc
Posty: 558
Rejestracja: 24 paź 2007, o 20:37

Re: fruktoza a próby Tollensa i Trommera

Post autor: Marcin_skc »

fruktoza forma endiolowa glukozapróba tollensa lub trommera.

Chodzi o to ze frukozę (ketoze) można zmienić w aldozę (glukozę) bo obydwie, zarówno glukoza i jak i fruktoza mają identyczną formę endiolową. Taka zmiana zachodzi w roztworach. Jak rozpuścisz w wodzie trochę fruktozy, to w roztworzez będzie można znaleźc formę pierścieniową fruktozy, formę łańcuchowa, formę endiolową i trochę glukozy(chociaż się jej nie dodawało)
Awatar użytkownika
agatha_89
Posty: 416
Rejestracja: 12 maja 2007, o 15:13

Re: fruktoza a próby Tollensa i Trommera

Post autor: agatha_89 »

czyli jak będę mieć polecenie napisać próbę Tollensa dla fruktozy, to mogę od razu napisać wzór glukozy ?
Awatar użytkownika
DMchemik
Posty: 4052
Rejestracja: 26 wrz 2006, o 23:43

Re: fruktoza a próby Tollensa i Trommera

Post autor: DMchemik »

Nie. Glukoza to glukoza, fruktoza to fruktoza. Co najwyżej możej uwzględnić w zapisie, że fruktoza izomeryzuje do glukozy w warunkach reakcji i ta ulega próbie.
Awatar użytkownika
n0id3ntity2
Posty: 137
Rejestracja: 24 kwie 2011, o 20:20

Re: fruktoza a próby Tollensa i Trommera

Post autor: n0id3ntity2 »

A moze mi ktos wytlumaczyc, dlaczego tylko ALFA-hydroksyketony ulegaja przegrupowaniu?rozrysowywalam to sobie i wygladalo, ze z forma Beta jest nawet blizej temu wodorowi przejsc do tlenu po lewej stronie(wzor Fishera)jest jakis sens tego, czy poprostu tak musi byc?
ODPOWIEDZ
  • Podobne tematy
    Odpowiedzi
    Odsłony
    Ostatni post

Kto jest online

Użytkownicy przeglądający to forum: Obecnie na forum nie ma żadnego zarejestrowanego użytkownika i 1 gość