Charakter aromatyczny związków

[polak_gd]

Mam problem z określeniem, które związki mają charakter aromatyczny, a które nie. Czytałam, jakie warunki muszą być spełnione, aby związek był aromatyczny, ale w tym zadaniu w przykładach 7-11 nie potrafię tego zrobić. Nie mam pojęcia, dlaczego dane związki są lub nie są aromatyczne, dlatego bardzo proszę o wytłumaczenie.

[Giardia Lamblia]

Cytując wikipedię:

Warunki aromatyczności:

budowa pierścieniowa
płaska cząsteczka (atomy węgla o hybrydyzacji sp2)
4n+2 zdelokalizowanych elektronów, gdzie n – liczba naturalna (tzw. reguła Hückla obowiązuje dla n=0–5[1])

7-11 są pierścieniowe i są płaskie. Atomy inne niż węgiel tworzące łańcuch to tzw. heteroatomy.

7 → indol pierścień benzenowy to 6 elektronów, pierścień pirolinowy ma 2+2 elektrony (azot ma wolną parę elektronową) - łącznie 10 elektronów, czyli jest aromatyczny
8 → dihydropirydyna 4 + 2 (wolna para azotu) - łącznie 6, czyli jest aromatyczny (NIE JEST, PATRZ NIŻEJ)
9 → oksazol 4 elektrony + 3x 2 pary elektronowe. Niby 10, ale 2 pary elektronowe nie będą się sprzężać i do delokalizacji zostaną użyte te 4 elektrony od atomów węgla i 1 para od tlenu. Łącznie 6 elektronów - jest aromatyczny
10 → pirolina łącznie 4 elektrony, niearomatyczny
11 → pirol aromatyczny (4 + 2 z pary łącznie 6)

Na maturę nie musisz tego umieć.

[polak_gd]

Super wytłumaczenie! Dziękuję za pomoc

[DMchemik]

Dihydropirydyna nie jest aromatyczna.

[Giardia Lamblia]

Jak rozumiem ta dziura uniemożliwia sprzężenie (orbitale nie będą się nakładać w sposób nadający związkowi charakter aromatyczny)?

Doczytałem, oczywiście mój błąd. Musi być ciągłość jeżeli chodzi o nakładające się na siebie orbitale p.

[Roszpuna]

A co ze związkiem nr 5? Ma 6 zdelokalizowanych elektronów? Nie rozumiem dlaczego nie jest aromatyczny.

[Giardia Lamblia]

Ma po prostu 3 wiązania podwójne. Tak duża odległość pomiędzy wiązaniami wielokrotnymi uniemożliwia delokalizację elektronów tworzących te wiązania.

Dlatego dihydropirydyna nie jest aromatyczna.

[Hubo11]

A możecie mi powiedzieć ktore zwiazki azotu maja charakter kwasowo/zasadowy i dlaczego?