Charakter aromatyczny związków
Charakter aromatyczny związków
Mam problem z określeniem, które związki mają charakter aromatyczny, a które nie. Czytałam, jakie warunki muszą być spełnione, aby związek był aromatyczny, ale w tym zadaniu w przykładach 7-11 nie potrafię tego zrobić. Nie mam pojęcia, dlaczego dane związki są lub nie są aromatyczne, dlatego bardzo proszę o wytłumaczenie.
- Giardia Lamblia
- Posty: 3156
- Rejestracja: 26 cze 2012, o 20:19
Re: Charakter aromatyczny związków
Cytując wikipedię:
7 → indol pierścień benzenowy to 6 elektronów, pierścień pirolinowy ma 2+2 elektrony (azot ma wolną parę elektronową) - łącznie 10 elektronów, czyli jest aromatyczny
8 → dihydropirydyna 4 + 2 (wolna para azotu) - łącznie 6, czyli jest aromatyczny (NIE JEST, PATRZ NIŻEJ)
9 → oksazol 4 elektrony + 3x 2 pary elektronowe. Niby 10, ale 2 pary elektronowe nie będą się sprzężać i do delokalizacji zostaną użyte te 4 elektrony od atomów węgla i 1 para od tlenu. Łącznie 6 elektronów - jest aromatyczny
10 → pirolina łącznie 4 elektrony, niearomatyczny
11 → pirol aromatyczny (4 + 2 z pary łącznie 6)
Na maturę nie musisz tego umieć.
7-11 są pierścieniowe i są płaskie. Atomy inne niż węgiel tworzące łańcuch to tzw. heteroatomy.Warunki aromatyczności:
budowa pierścieniowa
płaska cząsteczka (atomy węgla o hybrydyzacji sp2)
4n+2 zdelokalizowanych elektronów, gdzie n – liczba naturalna (tzw. reguła Hückla obowiązuje dla n=0–5[1])
7 → indol pierścień benzenowy to 6 elektronów, pierścień pirolinowy ma 2+2 elektrony (azot ma wolną parę elektronową) - łącznie 10 elektronów, czyli jest aromatyczny
8 → dihydropirydyna 4 + 2 (wolna para azotu) - łącznie 6, czyli jest aromatyczny (NIE JEST, PATRZ NIŻEJ)
9 → oksazol 4 elektrony + 3x 2 pary elektronowe. Niby 10, ale 2 pary elektronowe nie będą się sprzężać i do delokalizacji zostaną użyte te 4 elektrony od atomów węgla i 1 para od tlenu. Łącznie 6 elektronów - jest aromatyczny
10 → pirolina łącznie 4 elektrony, niearomatyczny
11 → pirol aromatyczny (4 + 2 z pary łącznie 6)
Na maturę nie musisz tego umieć.
Re: Charakter aromatyczny związków
Super wytłumaczenie! Dziękuję za pomoc
Re: Charakter aromatyczny związków
Dihydropirydyna nie jest aromatyczna.
- Giardia Lamblia
- Posty: 3156
- Rejestracja: 26 cze 2012, o 20:19
Re: Charakter aromatyczny związków
Jak rozumiem ta dziura uniemożliwia sprzężenie (orbitale nie będą się nakładać w sposób nadający związkowi charakter aromatyczny)?
Doczytałem, oczywiście mój błąd. Musi być ciągłość jeżeli chodzi o nakładające się na siebie orbitale p.
Doczytałem, oczywiście mój błąd. Musi być ciągłość jeżeli chodzi o nakładające się na siebie orbitale p.
Re: Charakter aromatyczny związków
A co ze związkiem nr 5? Ma 6 zdelokalizowanych elektronów? Nie rozumiem dlaczego nie jest aromatyczny.
- Giardia Lamblia
- Posty: 3156
- Rejestracja: 26 cze 2012, o 20:19
Re: Charakter aromatyczny związków
Ma po prostu 3 wiązania podwójne. Tak duża odległość pomiędzy wiązaniami wielokrotnymi uniemożliwia delokalizację elektronów tworzących te wiązania.
Dlatego dihydropirydyna nie jest aromatyczna.
Dlatego dihydropirydyna nie jest aromatyczna.
Re: Charakter aromatyczny związków
A możecie mi powiedzieć ktore zwiazki azotu maja charakter kwasowo/zasadowy i dlaczego?
-
- Podobne tematy
- Odpowiedzi
- Odsłony
- Ostatni post
-
- 1 Odpowiedzi
- 2511 Odsłony
-
Ostatni post autor: kliop
10 kwie 2018, o 20:14
-
-
COOH,OH i pierścień aromatyczny w kwasie salicylowym
autor: Hhka » 22 mar 2018, o 12:50 » w Chemia organiczna - 0 Odpowiedzi
- 2316 Odsłony
-
Ostatni post autor: Hhka
22 mar 2018, o 12:50
-
-
- 0 Odpowiedzi
- 5649 Odsłony
-
Ostatni post autor: lolo1222
3 lis 2018, o 18:39
-
- 2 Odpowiedzi
- 9042 Odsłony
-
Ostatni post autor: adam szorc
21 lut 2015, o 18:09
-
- 2 Odpowiedzi
- 6109 Odsłony
-
Ostatni post autor: Giardia Lamblia
14 paź 2014, o 18:05
Kto jest online
Użytkownicy przeglądający to forum: Obecnie na forum nie ma żadnego zarejestrowanego użytkownika i 5 gości