Reguła Wurtza

[persil1991]

Witam!
Mam pytanka odnośnie metody Wurtza. Nie ma jej w moim podręczniku, a nie wiem czy dobrze zrozumiałem istotę całej tej metody korzystając z internetu.

Jest sobie takie zadanko:
Ułożyć równania reakcji otrzymywania metodą Wurtza następujących węglowodorów: a) heksanu

No i zgodnie z tym co zrozumiałem (pomijając współczynniki stechiometryczne, żeby było przejrzyściej) zapisałem tą reakcję tak:
Cl-(CH2)5-CH3 + Na NaCl + CH3-(CH2)4-CH3
Chciałbym się dowiedzieć czy jest to dobrze.


Pytanie drugie odnośnie tego.
Na wikipedii wyczytałem tak:
"Należy przy pamiętać, że sód wykorzystuje się do sprzęgania grup symetrycznych, a lit i potas do niesymetrycznych."
Nie bardzo wiem co to znaczygrupy symetryczne igrupy niesymetryczne".

[ Dodano: Nie Wrz 14, 2008 17:59 ]
PS. Jest to w wymaganiach na maturę?

[Medycyna Lwów]

oczywiście że Wurtz jest na maturze, był ostatnio jakoś nawet, dlatego dziwie sie ze nie ma w twoim podręczniku.
reakcja jest napisana źle, ta reakcja zachodzi mechanizmem wolnorodnikowym. Poszukaj na forum ostatnio o tym pisałem.

węglowodór symetryczny np. etan
niesymatryczny np. propan

[ulala]

z twojego zapisu wynika ze najpierw masz heksan i pozniej tez wiec po co Na? szkoda ze nie pominales wspolczynniki bo tu sa bardzo wazne
metoda Wurtza polega na tym że:

2R1-Cl + Na 2NaCl + R1-R1
lub
R1-Cl + R2-Cl + 2Na R1-R2 + 2NaCl

widzisz po prostu obejmujesz chlory, masz dzieki temu wolne elektrony ktore moga wytworzyc wiazania miedzy dwoma rodnikami alkilowymi.

[Medycyna Lwów]

widzisz po prostu obejmujesz chlory, masz dzieki temu wolne elektrony ktore moga wytworzyc wiazania miedzy dwoma rodnikami alkilowymi.

powstają rodniki, nie wolne elektrony.

R1-Cl + R2-Cl + 2Na R1-R2 + 2NaCl

uzyskujemy mieszaninę: oprócz R1-R2 także R1-R1 i R2-R2. Proponuję literaturę 3 t.Rożaka.

[persil1991]

Proponuję literaturę 3 t.Rożaka.

No niestety nie posiadam

A co to jest to R1 i R2?

lub

Kiedy stosuje się tą pierwszą reakcje, a kiedy tą drugą?

węglowodór symetryczny np. etan
niesymatryczny np. propan

A heksan i butan są symetryczne? Jeśli tak to już wiem na czym to polega (dlatego pytam).

z twojego zapisu wynika ze najpierw masz heksan i pozniej tez wiec po co Na?

Czyli po lewej ma być inny związek niż po prawej? Wydawało mi się, że sód jest tu po to, abyodczepić chlor od chloroheksanu.

[Medycyna Lwów]

to się trzeba w coś zaopatrzyć. PO co pytasz o syntezy Wurtza jak nie wiesz co oznacza symbol R w chemii organicznej?
Co do symetrii - to już matematyka. n-alkany o parzystej liczbie at. wegla sa powiedzmy symetryczne.

[persil1991]

PO co pytasz o syntezy Wurtza jak nie wiesz co oznacza symbol R w chemii organicznej?

Już się tłumaczę. Z chemii organicznej miałem dopiero jedną lekcję i była o alkanach. Żadnej reguły Wurtza nie mieliśmy na lekcji, a jak zacząłem sobie robić zadanka ze zbioru Pazdro to dojechałem do zad. 16.26. No i tam jest mowa o tej regule, ale w podręczniku o samej regule nic nie ma, a tych jednostekR już nie szukałem w całej książce, bo nie wiem gdzie powinny być. W każdym razie w dziale alkany ich nie ma (czytałem go kilka razy).

A sama reguła Wurtza w dzialealkany u Pazdro pojawia się tylko raz.

[Medycyna Lwów]

R-rodnik węglowodorowy (alkil)
ucząc się z podręcznika pazdry daleko nie zajedziesz.

[ulala]

powstają rodniki, nie wolne elektrony.

nie napisałam ze powstają wolne elektrony. a poza tym czy napisałam nieprawdę ? rodnik alkilowy posiada wolny elektron dlatego ze rozerwaniu uleglo wiazanie R-Cl

uzyskujemy mieszaninę: oprócz R1-R2 także R1-R1 i R2-R2. Proponuję literaturę 3 t.Rożaka.

wiem, ale nie chciałam mu mieszać

[Medycyna Lwów]

nie napisałam ze powstają wolne elektrony. a poza tym czy napisałam nieprawdę ?

nie powstają wolne elektrony, a wolne rodniki na skutek rozpadu homolitycznego wiązania, dlatego się z tym zgodzić nie mogę.

[ulala]

naprawdę nie rozumiem, w czym rzecz

[Medycyna Lwów]

rodnik ma niesparowany elektron, stad jego duża reaktywność.
Wolne elektrony powstają np. w reakcji NaNa(+) + 1e, czyli gdy się tworzą jony. Piszmy ściśle.

[persil1991]

Yyy. Mógłbym spróbwać jeszcze raz z tą reakcją? Tzn chciałbym zapytać czy rozwiązanie tego zadania (otrzymywanie heksanu) powinno wyglądać tak:

2CH3-CH2-CH2-Cl + Na2NaCl + CH3-(CH2)4-CH3

Dobrze teraz?


A druga metoda by chyba tak wyglądała:

CH3-CH2-CH2-Cl + CH3-CH2-CH2-Cl + 2Na CH3-(CH2)4-CH3 + 2NaCl

Chyba, że te rodniki powinny być różne, ale nie jestem pewien.