otrzymywanie ketonu

Forum chemiczne zajmujące się badaniem budowy, właściwości oraz reakcji związków chemicznych zawierających węgiel oraz opracowywaniem różnorodnych metod syntezy tych połączeń
Awatar użytkownika
imagiine
Posty: 83
Rejestracja: 8 paź 2009, o 16:52

otrzymywanie ketonu

Post autor: imagiine »

A więc tak: mam otrzymać keton 4-metylofenylowo-propylowy mając do dyspozycji toluen i kwas butanowy. A więc najpierw do kwasu butanowego dodaje PCL3 żeby otrzymać chlorek chlorek butylu. A następne wykorzystuje reakcję Friedela - Craftsa żeby zastąpić chlor pierścieniem aromatycznym. I tutaj moje pytanie czy mogę tak bezpośrednio podstawić toluen i czy w ogóle mój tok rozumowania jest dobry? Proszę o jakieś wskazówki:)
Awatar użytkownika
DMchemik
Posty: 4052
Rejestracja: 26 wrz 2006, o 23:43

Re: otrzymywanie ketonu

Post autor: DMchemik »

Nie. O ile alkohole chętnie tworzą karbokation z kwasami Lewisa, o tyle kwasy karboksylowe już nie. Wynika to z obecności atomu wodoru w grupie COOH. Wiązanie O-H jest bardziej polarne niż C-O, zatem łatwo pęka O-H dając anion, a nie C-O. Dodatkowo w grupie COOH mamy układ sprzężony, co praktycznie uniemożliwia oddysocjowanie atomu tlenu. Atom chloru nie ma natomiast dodatkowego atomu H, zatem ma ułatwioną sprawę.
Batha
Posty: 2658
Rejestracja: 20 maja 2007, o 16:32

Re: otrzymywanie ketonu

Post autor: Batha »

i chyba chlorować trzeba PCl5, a nie PCl3. I nie powstanie wtedy chlorek butylu, tylko chlorek kwasu butanowego.
Awatar użytkownika
DMchemik
Posty: 4052
Rejestracja: 26 wrz 2006, o 23:43

Re: otrzymywanie ketonu

Post autor: DMchemik »

może być PCl3
Awatar użytkownika
imagiine
Posty: 83
Rejestracja: 8 paź 2009, o 16:52

Re: otrzymywanie ketonu

Post autor: imagiine »

Nie wiem czy dobrze rozumiem czyli skoro wiązanie O-H pęknie i w miejsce wodoru wejdzie chlor?
ODPOWIEDZ
  • Podobne tematy
    Odpowiedzi
    Odsłony
    Ostatni post

Kto jest online

Użytkownicy przeglądający to forum: Obecnie na forum nie ma żadnego zarejestrowanego użytkownika i 0 gości