Cis i trans

[Losana]

Chloropren czyli 2-chlorobut-1,3-dien jest substratem do otrzymywania sztucznego kauczuku. Zapisz wzór fragmentu cząsteczki polimeru chloroprenu. Mam pytanie: czy ten polimer będzie tworzył izomery cis i trans? Jeśli nie, dlaczego?

[italiano]

Raczej nic nie stoi na przeszkodzie aby powstawał zarówno izomer trans jak i cis. Może następować rotacja wokół wiązania pojedynczego będącego pomiędzy wiązaniami C=C. Ale jako że jest to sprzężony dien, może się tworzyć wiązanie zdelokalizowane, przez co obrót może być utrudniony. Wydaje mi się że izomer trans będzie trwalszy i bardziej faworyzowany.

[DMchemik]

Zależy od warunków polimeryzacji, zawsze powstaje mieszanina cis-trans o różnym udziale jednego do drugiego a do tego część monomeru ulega addycji 1,2 lub 3,4 i tworzą się małe łńcuchy boczne. Sprzężone dieny przyjmują konformację tzw. s-cis i s-trans, gdzie jako punkt odniesienia przyjmujemy wiązanie pojedyncze C-C. Stan równowagi jest przesunięty w stronę trans ze względów sterycznych, jednakże nie do końca się to na polimer przenosi, bo centrum ktywne przyjmuje różne konformacje a geometrią powstałącego polimeru można sterować w znacznym stopniu.