Biolog.pl

Dlaczego fruktoza, mimo że jest ketozą daje pozytywny wynik podczas tych prób?

wynika to z wzjamenych odziaływania grupy funkcyjne -OH na grupę C=O. Ogólnie właściwosci redukujące maja alfa-hydroksyketony, a takim jest fruktoza.

A to czasem nie od alkoholi wielowodorotlenowych(w tym przypadku części wielowodorotlenowej),a nie jednej grupy ?

chodzi o ukłąd hydroksyketonowy a nie liczebność grup -OH, wystrczy jedna i bedize efekt redukcyjny, a to ze ejst ich wiecej w cząsteczce tego cukru to chyba logiczne.

ok. Ja sie uczyłem że taki efekt wywołue w przypadku fruktozy układ C=O i grup(nie grupy)-OH.
A dla fruktofuranozy która to grupa

Wystarczy jedna grupa hydroksylowa przy węglu sąsiadującym z grupą ketonową. W środowisku alkalicznym (w takim wykonuje się te próby) zachodzi równowaga keto-enolowa:
-CO-CH2OH = -C(OH)=CHOH = -CH(OH)-CHO
Sama fruktofuranoza nie redukuje odczynnika Tollensa - brak grupy karbonylowej. Ale należy pamiętać, że fruktofuranoza istnieje w równowadze z formą łańcuchową. To ona się utlenia do kwasu glukonowego.
Reakcja którą opisałem wyżej nosi nazwę epimeryzacji. Fruktoza epimeruje do glukozy[/b]

czy ktoś może mi narysować wzorem fiszera jak wygląda próba tollensa dla FRUKTOZY ? Bo nie umiem tego sobie rozrysować

rysujesz glukoze

ulala pisze:rysujesz glukoze

jak to ?

Zamiast fruktozy rysuje się glukozę ?! Przecież po reakcji uzyskujemy chyba kwas glikolowy ?

fruktoza forma endiolowa glukozapróba tollensa lub trommera.

Chodzi o to ze frukozę (ketoze) można zmienić w aldozę (glukozę) bo obydwie, zarówno glukoza i jak i fruktoza mają identyczną formę endiolową. Taka zmiana zachodzi w roztworach. Jak rozpuścisz w wodzie trochę fruktozy, to w roztworzez będzie można znaleźc formę pierścieniową fruktozy, formę łańcuchowa, formę endiolową i trochę glukozy(chociaż się jej nie dodawało)

czyli jak będę mieć polecenie napisać próbę Tollensa dla fruktozy, to mogę od razu napisać wzór glukozy ?

Nie. Glukoza to glukoza, fruktoza to fruktoza. Co najwyżej możej uwzględnić w zapisie, że fruktoza izomeryzuje do glukozy w warunkach reakcji i ta ulega próbie.

A moze mi ktos wytlumaczyc, dlaczego tylko ALFA-hydroksyketony ulegaja przegrupowaniu?rozrysowywalam to sobie i wygladalo, ze z forma Beta jest nawet blizej temu wodorowi przejsc do tlenu po lewej stronie(wzor Fishera)jest jakis sens tego, czy poprostu tak musi byc?